学术
取代吡唑-5-酰基杂环衍生物的合成、结构与生物活性
谭成侠[1] 沈德隆[1] 翁建全[1] 欧晓明[2]
[1]浙江工业大学化学工程与材料学院,杭州310032 [2]国家南方农药创制中心湖南基地生测部,长沙410007
摘 要:
为了寻求新的含吡唑双杂环先导化合物．用4-取代-1-甲基-3-乙基-5-吡唑甲酰氯与2-噻唑烷酮、2-噻唑硫酮、2-噁唑烷酮等含氮杂环反应得到了12个含吡唑环的双杂环化合物．化合物结构用IR，^1H NMR，MS和元素分析进行了表征．并用X射线单晶衍射法测定了化合物3-（1-甲基-3-乙基-4-硝基-5-吡唑甲酰基）-噁唑烷-2-酮（3k）的晶体结构．晶体为单斜晶系，P21／n（#14）空间群，α=1．52175（3）nm，b=0．52970（1）nm，c=1．58185（3）nm，β=104．893（4）°，V=1．2323（4）nm^3，Z=4，Dc=1．45g／cm^3，F（000）=560．00，R1=0．064。ωR2=0．193．初步生物活性实验结果表明，在25mg／L浓度下，3-（1-甲基-3-乙基-4-硝基-5-吡唑甲酰基）-噻唑烷-2-酮（3c），3-（1-甲基-3-乙基-4-硝基-5-吡唑甲酰基）-噻唑烷-2-硫酮（3g）对水稻稻瘟病菌（Pyricularia oryzae）的抑制活性达到40％．在500mg／L浓度下，3-（1-甲基-3-乙基-4-溴-5＊吡唑甲酰基）-噻唑烷-2-酮（3d），3-（1-甲基-3-乙基-4-溴-5-吡唑甲酰基）-噁唑烷-2-酮（31）对稻黑尾叶蝉（Nephotettix cincticeps）的抑制活性达到53．37％．[著者文摘]
文章出处:
《有机化学》-2005年25卷10期 -1268-1273页
栏目信息:
Synthesis, Structure and Biological Activities of Substituted Pyrazol-5-yl-carbonyl-heterocycles
Tan ChengXia;Shen DeLong;Weng JianQuan;Ou XiaoMing
Abstract:
In order to find new pyrazol-5-yl-carbonyl-heterocycles lead compounds, 12 pyrazolylheterocycles were synthesized from 3-ethyl-1-methyl-4-substitute-5- pyrazolecarboxylic acid chloride and nitrogen heterocyclic compounds such as 2-thiazolidone, 2-thiazolidinone, 2-oxazolidinone, etc. The structures of compounds obtained were confirmed by ^1H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. The crystal structure of 3-（3-ethyl-l-methyl-4-nitro-1H-pyrazol-5-yl-carbonyl）oxazolidin-2-one （3k） was determined by X-ray diffraction analysis. 3k belongs to the monoclinic system with space group P21/n （#14） and cell dimensions： α=1.52175（3） nm, b=0.52970（1） nm, c= 1.58185（3） nm, β= 104.893（4）°, V= 1.2323（4） nm^3, Z=4, Dc=1.45 g/cm^3, F（000）=560.00, R1=0.064, ωR2=0.193. The results of biological tests indicated that, at 25 mg/L, 3-（3-ethyl- 1-methyl-4-nitro- 1H-pyrazole-5-carbonyl）thiazolidin-2-one （3c） and 3-（3-ethyl-1-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carbonyl）-2-thiono-thiazolidine （3g） showed inhibitory activities of 40% against Pyricularia oryzae. At 500 mg/L, 3-（3-ethyl- 1-methyl-4-bromo-1H-pyrazol-5-yl-carbonyl）thiazolidin-2-one （3d） and 3-（3-ethyl-l-methyl-4-bromo-1H-pyrazol-5-yl-carbonyl）oxazolidin-2-one （31） showed inhibitory activities of 53.37% against Nephotettix cincticeps.[著者文摘]
Key words:
pyrazole; nitrogen heterocyclic rings; fungicidal activity; insecticidal activity
基金资助:
浙江省教育厅基金（No.20030145）资助项目.
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