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扁桃酸的拆分和手性扁桃酸的合成研究进展

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邵恒 甘永平 张文魁 黄辉 叶张军

浙江工业大学化工与材料学院,浙江杭州310032

化学试剂
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国际标准刊号:ISSN 0258-3283
国内统一刊号:CN 11-2135

摘  要:

综述了扁桃酸拆分和手性扁桃酸合成的研究进展,对非对映体盐结晶法、萃取法、色谱法、电泳法、酶催化法拆分消旋扁桃酸的原理、工艺和特点进行了评述,并介绍了生物转化法、电化学法和直接化学法合成手性扁桃酸的研究状况。其中非对映体盐结晶法是目前工业生产手性扁桃酸的重要方法,而生物转化法合成手性扁桃酸具有良好的工业应用前景。[著者文摘]

在生物和化学合成中有着广泛的应用,是合成头孢类抗生素、血管扩张药环扁桃酸酯和尿路消毒剂扁桃酸乌洛托品的重要原料E1 J。扁桃酸是一种手性分子,其单一对映异构体在药效上存在较大差异,因此各国对手性药物管理日益严格,许多国家明确规定手性药物不能以消旋体形式上市。同时,光学活性的扁桃酸具有很好的生物分解性,是合成许多手性药物的重要中间体,如.扁桃酸用于头孢菌类系列抗生素羟苄四唑头孢菌素的侧链修饰剂,s.扁桃酸是合成用于治疗尿急、尿频和尿失禁药物s.奥昔布宁的前体原料_2 J。手性扁桃酸还是一种重要的外消旋体拆分试剂。高光学活性的扁桃酸目前国内仍然采用外消旋体拆分法,但成本高,限制了手性扁桃酸的广泛应用。本文针对手性扁桃酸的合成状况,对扁桃酸外消旋体的拆分和直接合成方法进行了综述。1 消旋扁桃酸的拆分1.1 非对映体盐结晶拆分法非对映体盐结晶法是目前工业上应用最广泛的一种拆分技术。使用该方法拆分扁桃酸的拆分试剂主要有生物碱(麻黄碱、辛可宁、士的宁、吗啡)、......

文章出处:

《化学试剂》-2007年29卷3期,153 -143-146,153页

Chemical Reagents

栏目信息:

专论与综述

分 类 号:

O625.51

文献标识码:

A

文章编号:

0258-3283(2007)03-0143-04

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[参考文献]

Advances in resolution of mandelic acid and synthesis of chiral mandelic acid

SHAO Heng , GAN Yong-ping , ZHANG Wen- kui , HUANG Hui , YE Zhang-jun ( College of Chemical Engineering and Materials Science, Zhejiang University of Technology,Hangzhou 310032, China)

Abstract:

The research progress on resolution of DL-mandelic acid and synthesis of optically active mandelic acid was summarized. The resolution principles, techniques and characteristics of various methods including diastereomeric salt crystallization, extraction, chromatography, electrophoresis and enzymatic catalysis were reviewed. The research advances in the synthesis of optically active mandelic acid by biotransformation, electrochemistry and direct chemical method were also introduced. Among these methods, the diastereomeric salt crystallization is an important method to produce optically active mandelic acid in commercial scale, and also the biotransformation method has a good prospect for commercial application.[著者文摘]

Key words:

chiral mandelic acid; resolution ; synthesis

收稿日期: 2006-08-26

作者简介:

邵恒(1982-)男,浙江桐庐人,硕士生,主要从事有机合成及电化学合成方面的研究。

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