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新型苯基三唑啉酮类化合物的设计、合成及生物活性研究认领

作者：

唐蜜

学位授予单位：

南开大学

摘要：

三唑啉酮类除草剂是一类重要的除草剂，环境友好并且有非常广阔的应用前景。胺唑草酮（amicarbazone）、丙苯磺隆（propoxycarbazone）、甲磺草胺（sulfentrazone）、唑啶草酮（azafenidin）、唑酮草酯（carfentrazone-ethyl）等已经成功的商品化。这类化合物的主要特点是用量少、除草快、杀草谱广且不易产生抗性。由美国FMC公司开发的除草剂唑酮草酯（carfentrazone-ethyl），是这一类化合物的典型代表。近年我国江浙地区在稻田的除草实践中，发现唑酮草酯（carfentrazone-ethyl）可以有效的防除猪秧秧（Galium Aparine）等磺酰脲类除草剂无法控制的杂草，使用剂量通常为9-35 g（a.i.）t/h㎡，属于超高效除草剂。　　本论文以三唑啉酮母体结构为基础，根据农药分子设计和构效关系的相关原理，设计并合成了四个系列共51个未见文献报道的新化合物。四个系列目标化合物分别为：1-（2，4-二取代苯基）-3-甲基-4-苄基（或苯磺酰基）-[1，2，4]-三唑啉（硫）酮类化合物，1-（2，4-二氯苯基）-3-甲基-4-[1，3，4]噻二唑基-[1，2，4]-三唑啉酮类化合物，N-[（1-（2，4-二取代苯基）-5-氧-3-甲基-[1，2，4]-三唑-4-羰基）]苯甲酰胺（或苯氧乙酰胺）类化合物，N-取代苯基-2-[5-氧-3-甲基-1-（2，4-二氯苯基）-[1，2，4]-三唑基]乙酰胺类化合物。合成的所有新化合物的化学结构均已通过1H NMR、IR、MS和元素分析的确认，其中三个具有代表性的化合物（Ⅰ-3、Ⅲ-8和Ⅳ-3）用X-射线晶体衍射法测定了其晶体结构。　　通过已经构建的新化合物除草活性筛选体系，对本论文合成的新化合物进行了除草活性的系统测试。综合生物测定的结果发现，化合物Ⅰ-14～19以及化合物Ⅳ-6～9有较好的除草活性。另外还对部分目标化合物进行了防治蔬菜主要病害的活体微量筛选试验，结果表明个别化合物的抑菌活性显著高于相应的对照药剂。

摘要译文

学位年度：

2008

学位类型：

硕士

学科专业：

农药学

导师：

李正名

中图分类号：

TQ457.27;TQ450.11;TQ457.2[有机除草剂⑨]

学科分类号：

081702[化学工艺];090403[农药学]

D O I：

10.7666/d.y1798141