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三唑啉酮类化合物的设计、合成及生物活性研究认领

作者：

兰峰

学位授予单位：

南开大学

摘要：

三唑啉酮类除草剂是一类重要的除草剂，环境友好并且有非常广阔的应用前景。这类除草剂已经成功商品化的有胺唑草酮(amicarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、甲磺草胺(sulfentrazone)、唑啶草酮(azafenidin)、唑酮草酯(carfentrazone—ethyl)等。该类化合物的主要特点是用量少、除草快、杀草谱广且不易产生抗性。由美国FMC公司开发的除草剂唑酮草酯(carfentrazone—ethyl)，是这一类化合物的典型代表。近年我国江浙地区在稻田的除草实践中，发现唑酮草酯(carfentrazone—ethyl)可以有效的防除猪秧秧(Galium Aparine)等磺酰脲类除草剂无法控制的杂草，使用剂量通常为9—35g(a.i.)/hm2，属于超高效除草剂。　　本论文以三唑啉酮母体结构为基础，根据农药分子设计和构效关系的相关原理，设计并合成了四个系列共52个未见文献报道的新化合物。四个系列目标化合物分别为：2-(2，4，5-三氯苯基)-5-甲基-2H-1，2，4-三唑-3(4H)-酮类化合物、2，4-双苄基-1，2，4-三唑-3(2H)-酮类化合物、2-(3v氯吡啶基)-5-甲基-2H-1，2，4-三唑-3(4H)-酮类化合物、2-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)-5-甲基-2H-1，2，4-三唑-3(4H)-酮类化合物。合成的所有新化合物的化学结构均已通过1H NMR、IR、MS和元素分析的确认，其中两个具有代表性的化合物(II-9、III-6)用X-射线晶体衍射法测定了其晶体结构。　　通过已经构建的新化合物除草活性筛选体系，对本论文合成的新化合物进行了除草活性的系统测试。综合生物测定的结果发现，化合物I-1～5有较好的除草活性。另外还对部分目标化合物进行了黄瓜子叶生根筛选试验，结果表明化合物II-3、II-6、II-8对黄瓜子叶生根有很强的促进作用。

摘要译文

关键词：

三唑啉酮类化合物; 分子设计; 合成工艺; 生物活性; 除草剂

学位年度：

2009

学位类型：

硕士

学科专业：

农药学

导师：

李正名

中图分类号：

TQ457.2[有机除草剂⑨];TQ450.11

学科分类号：

081702[化学工艺];090403[农药学]

D O I：

10.7666/d.y1592118