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基于氨基酸的酰胺类手性固定相的制备认领

作者：

赵艳

学位授予单位：

山东轻工业学院

摘要：

近年来,手性药物的研究已经成为国际新药研究的新方向之一,其市场逐年扩大。所以,用于手性分离的手性固定相自然引起了大家的关注。不对称合成是获得手性物质的重要方法之一,而要实现不对称合成必须得向反应体系中引入手性源。在天然存在的手性源中,α-氨基酸成为最重要的一类。本文首先以N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)为缩水剂、4-二甲氨基吡啶(DMAP)为酰化催化剂,以N-Boc-L-丙氨酸、N-Boc-L-苯丙氨酸、N-Boc-L-亮氨酸、N-Boc-L-异亮氨酸、N-Boc-L-缬氨酸、N-Boc-L-脯氨酸、N-Boc-L-色氨酸为手性源,与正丁胺反应合成了酰胺类化合物。然后在弱酸条件下,脱除第一步产物的N-Boc保护基,游离出氨基。第三步以酰氯为酰化剂、三乙胺为缚酸剂,以第二步产物与不饱和酰氯反应,制备了7种酰胺类手性可聚合单体。通过实验确定出制备手性单体的最佳反应条件和物料配比,并对反应机理进行了探讨。通过红外光谱、核磁共振及有机元素分析对产物进行了表征。研究了其中几种单体的均聚及其与苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯的共聚反应。通过红外光谱、自动旋光仪对手性聚合物进行了表征。拟作为手性拆分试剂或者毛细管电泳的手性涂层。

摘要译文

关键词：

手性源; 氨基酸; 手性拆分; 酰胺; 聚合物

学位年度：

2009

学位类型：

硕士

学科专业：

材料学

导师：

姚金水

中图分类号：

O657.7[色谱分析⑨]

学科分类号：

070302[分析化学];081704[应用化学];081706[分子化工]

D O I：

10.7666/d.y1544724