3a，5-二芳基-[1，2，4]噁二唑并[5，4-d][1，5]苯并硫氮杂卓类衍生物的合成-文献详情-维普官网

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3a，5-二芳基-[1，2，4]噁二唑并[5，4-d][1，5]苯并硫氮杂卓类衍生物的合成认领

作者：

阎琴

学位授予单位：

新疆大学

摘要：

1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有重要生理活性的化合物,常用作镇静剂和治疗心血管病的药物,对其合成、结构和药理活性的研究一直倍受人们的关注。杂卓分子中较活泼的亚胺双键(C=N)是对杂卓进行化学修饰和衍生化的重要反应部位之一,同时苯并杂卓与五六元杂环并合形成的三环杂环化合物也是一类重要的药用杂环化合物,常用于治疗神经性疾病。因此,通过1,3-偶极环加成可将1,2,4-噁二唑结构单元并合到所合成的1,5-苯并硫氮杂卓母体分子中,合成了一系列结构新颖的衍生物。本论文分为以下两部分: 第一部分为文献综述部分,文中对1,5-苯并硫氮杂卓及其衍生物的重要合成方法、结构、化学改造等在国内外的研究状况作了比较系统的阐述,并对喹喔啉进行了简单的说明。第二部分为实验部分,主要工作分为三部分: 1. 1-(喹喔啉-2-基-)-3a,5-二芳基取代[1,2,4]噁二唑并[5,4-b][1,5]苯并硫氮杂卓类衍生物的合成。以果糖和邻苯二胺为原料高产率的合成了喹喔啉-2-甲醛,将其制成氯代肟与2,4-二芳基取代[1,5]苯并硫氮杂卓反应,得到了15个新型未见报道的化合物。 2. 2,4-二芳基-3-(1,2,4-三氮唑-1-基)-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓衍生物的合成。以取代苯乙酮为原料,经溴代,均三唑取代,与芳醛缩合得到含有1,2,4-三氮唑的查尔酮,再与2-氨基硫酚反应得到2,4-二芳基-3-(1,2,4-三唑-1-基)-2,3-二氢的[1,5]苯并硫氮杂卓。 3.含均三唑基的[1,2,4]恶二唑并[1,5]苯并硫氮杂卓类衍生物的合成。将所得到2,4-二芳基-3-(1,2,4-三唑-1-基)-2,3-二氢的[1,5]苯并硫氮杂卓与芳醛氯代肟,在三乙胺的存在下,1,3偶极环加成得到含均三唑基的[1,2,4]噁二唑并[1,5]苯并硫氮杂卓类衍生物。产物结构经过元素分析、IR、MS和1H NMR得到确认,对其波谱性质进行了讨论。

摘要译文

关键词：

1,5-苯并硫氮杂卓; 喹喔啉-2-甲醛; 1,2,4-均三唑; 1,2,4-噁二唑

学位年度：

2006

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

刘方明

中图分类号：

O626.2[含双或多异原子的五节杂环]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.7666/d.Y900905