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新型稠合咪唑啉酮类杀菌剂的合成及生物活性研究认领

被引量： 1

作者：

付伯桥

学位授予单位：

华中师范大学

摘要：

咪唑啉酮类杂环具有良好的杀菌、除草、杀虫及医药活性，具有广阔的应用前景。本论文研究了应用aza-Wittig反应方法，来合成新型稠合咪唑啉酮类化合物，并探索了所合成化合物的成环反应条件、波谱性质与生物活性，发现部分化合物具有良好的杀菌活性。共合成了3个系列89个未见文献报道的咪唑啉酮类衍生物。具体研究内容如下： 1、进一步研究了异硫氰酸酯2与水合肼成环的反应，结果及实验分析测试表明：在室温下，异硫氰酸酯2(见第二章)与水合肼快速反应生成产物为3-氨基-2-硫代-4-咪唑啉二酮(五员环产物)，而非六员环产物。 2、首次研究了碳二亚胺2与水合肼成环的反应，并证明其在常温下反应主要生成五员环2-芳胺基-3-氨基-4H-咪唑-4-酮4，而不是其五员环的同分异构体2-肼基-3-芳基-4H-咪唑-4-酮或其六员环的同分异构体。并根据反应的实际条件对传统的分步法进行改进，改进后的方法与传统的方法相比：改进后的一锅法具有操作简单、提高了原料的利用率等优点，成功地实现2-芳胺基-3-氨基-4H-咪唑-4-酮4快速、高效的合成。为稠合咪唑啉酮类衍生物的合成奠定了坚实的基础。 3、首次运用aza-Wittig反应，在十分温和的条件下合成了咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-5(6H)-酮类化合物，并对其反应条件进行探讨：运用分步法和一锅法合成了目标化合物，并对二者进行比较。对该反应的机理进行探讨，证实。 4、首次运用aza-Wittig反应，在十分温和的条件下合成了3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-三唑-6-酮类化合物，并提出了其反应机理。运用一锅法成功合成了目标化合物，极大地提高了原料的利用率。 5、在继续完善2-烷硫基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑-4-酮类化合物的基础上，成功地运用分子内的aza-Wittig反应合成了2H-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二嗪类化合物，进一步扩大aza-Wittig反应合成稠合咪唑啉酮的应用范围。 6、研究了部分咪唑啉酮类化合物的生物活性，结果表明： ⅰ)咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-5(6H)-酮类化合物具有良好的杀菌活性。尤其对油菜菌核病抑制作用十分明显。馨硕士学位论文 MASTER’5 THESIS ii)3，5一二氢一6H-咪哇并[l，2一bJ一三哇一6一酮类化合物为一类杀菌活性极佳的化合物，具有良好的潜在活性，为今后进一步地研究开拓更大的空间。其中以71，、7n’和7q’活性最佳，在50ppm时7l’和7q，对稻瘟病、黄瓜灰霉病、油菜菌核病、小麦赤霉病、甜菜褐斑菌的抑制率均为100%，对棉花枯萎病的抑制率亦达到姆%。7n’对棉花枯萎病、稻瘟病、黄瓜灰霉病、油菜菌核病、甜菜褐斑菌的抑制率均为100%，对小麦赤霉病的抑制率亦达到94%.其类似结构我们将进一步做活体测试。 iii)2一烷硫基一3一氨基礴H-咪哇一4一酮和ZH-咪哇并[2，1一b]一1，3，4一唾二嗦类化合物表现出一定的杀菌活性和除草活性.在loppm下，5b，sk，sc对稗草有较强的抑制作用，且对根的抑制作用明显强于对茎的抑制作用。

摘要译文

学位年度：

2004

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

丁明武

中图分类号：

TQ455[杀菌剂⑨]

学科分类号：

081702[化学工艺];090403[农药学]

D O I：

10.7666/d.y608924