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两株广豆根内生真菌次级代谢产物的分离研究认领

作者：

覃玉月

学位授予单位：

广西师范大学

摘要：

植物内生真菌是一种重要的天然产物资源,能够产生一系列结构新颖、具有生物活性的次生代谢产物。广豆根（Sophora tonkinensis）是广西传统的中药材,常用于治疗发烧、咽喉炎等疾病。本论文以广豆根植物内生真菌GDGJ-91（Penicillium vulpinum）和GDGJ-368（Xylaria sp.）为研究对象,对这2株内生真菌的抗菌活性代谢产物进行分离研究,为从药用植物来源的内生真菌中发现具有良好抗菌活性的化学成分提供参考。论文工作主要包括以下两个部分: 1.对真菌GDGJ-91（Penicillium vulpinum）在不同盐度培养条件下所得的代谢产物进行研究。将GDGJ-91在3个不同盐度（0%,0.3%,0.5%）的大米培养基中分别发酵培养,从中共分离鉴定出24个化合物,分别为（-）-3-carboxypropyl-7-hydroxyphthalide（GDGJ91-1）、（-）-3-carboxypropyl-7-hydroxyphthalide methyl ester（GDGJ91-2）、andrastin G（GDGJ91-3）、andrastin H（GDGJ91-4）、andrastin I（GDGJ91-5）、andrastin A（GDGJ91-6）、1,3,5,6-tetrahydroxy-8-methylxanthone（GDGJ91-7）、asteltoxin（GDGJ91-8）、ergosterol（GDGJ91-9）、（3S）-4,5-dihydroxy-3-butylphthalide（GDGJ91-10）、（-）-3-butyl-7-hydroxyphthalide（GDGJ91-11）、（Z）-4,5-dihydroxy-3-butylidenephtalide（GDGJ91-12）、citreohybridonol（GDGJ91-13）、andrastin B（GDGJ91-14）、15-deacetylated citreohybridone（GDGJ91-15）、（+）-brefeldin A（GDGJ91-16）、paecilomycine A（GDGJ91-17）、cytochalasin C（GDGJ91-18）、间羟基苯甲醛（GDGJ91-19）、间羟基苯甲酸（GDGJ91-20）、desoxypatulinic acid（GDGJ91-21）、S-curvularin（GDGJ91-22）、3-(3'-（dimethoxymethyl）phenoxy)benzaldehyde（GDGJ91-23）和monomethylsulochrin（GDGJ91-24）。其中,新化合物有6个,包括2个新的苯肽类化合物GDGJ91-1和GDGJ91-2,3个新的杂萜类化合物GDGJ91-3、GDGJ91-4和GDGJ91-5以及1个新的二苯醚类化合物GDGJ91-23。另外,首次报道化合物GDGJ91-15的单晶数据。同时,化合物GDGJ91-10和GDGJ91-12为首次从青霉菌属中分离得到。抗菌活性测试显示,化合物GDGJ91-1对Shigella dysenteriae和Enterobacter areogenes显示中等抑菌活性,MIC值均为12.5μg/mL;化合物GDGJ91-2对E.areogenes也显示中等抑菌活性,MIC值为12.5μg/mL。化合物GDGJ91-3和GDGJ91-4对Bacillus paratyphosus B显示中等抑菌活性,MIC值均为12.5μg/mL;化合物GDGJ91-4和GDGJ91-6对Bacillus megaterium显示较好抑菌活性,MIC值均为6.25μg/mL。化合物GDGJ91-12对Escherichia coli显示较好抑菌活性,MIC值为6.25μg/mL。化合物GDGJ91-13对B.megaterium的MIC值为12.5μg/mL-1,对B.paratyphosus B的MIC值为6.25μg·mL-1。化合物GDGJ91-16对E.coli显示中等抑菌活性,MIC值为12.5μg/mL。 2.对真菌GDGJ-368（Xylaria sp.）代谢产物进行研究。从该菌代谢产物中共分离鉴定了8个化合物,分别为5-carboxylmellein（GDGJ368-1）,diaporthein B（GDGJ368-2）,piliformic（GDGJ368-3）,cytochalasin C（GDGJ368-4）,cytochalasin D（GDGJ368-5）,（22E）-ergosta-6,22-diene-3β,5β,8α-triol（GDGJ368-6）,（22E,24R）-5α,8α-过氧化麦角甾-6,22-二烯-3β-醇（GDGJ368-7）和xylarione A（GDGJ368-8）。其中化合物GDGJ368-2为首次从炭角菌属中分离得到,化合物GDGJ368-4和GDGJ368-5为首次从槐属植物内生真菌中分离得到。该菌代谢产物中细胞松弛素C和D含量丰富,是一株具有工业应用潜力的菌株。抗菌活性测试显示,化合物GDGJ368-2对大肠杆菌显示中等抑菌活性,MIC值为12.5μg/mL;化合物GDGJ368-4对乙型溶血性链球菌显示中等的抑菌活性,MIC值为12.5μg/mL;对巨大芽孢杆菌显示较好抗菌活性,MIC值为12.5μg/mL。化合物GDGJ368-5对乙型溶血性链球菌显示中等抑菌活性,MIC值为12.5μg/mL;化合物GDGJ368-8对大肠杆菌显示中等抑菌活性,MIC值为12.5μg/mL。

摘要译文

关键词：

广豆根; 内生真菌; 次级代谢产物; 抗菌活性

学位年度：

2020

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

杨瑞云

中图分类号：

TQ460.1[基础理论];TQ028[分离过程]

学科分类号：

081702[化学工艺];1007[药学];081701[化学工程];081704[应用化学];081706[分子化工]

D O I：

10.27036/d.cnki.ggxsu.2020.002204