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两种菌类生物料的化学成分和活性研究及铜催化螺环双氧化吲哚的不对称合成认领

作者：

刘婷

学位授予单位：

暨南大学

摘要：

菌类资源中蕴藏着丰富的活性天然产物,而螺环吲哚类化合物又是许多活性天然产物的核心结构。本研究以两株放线菌和白灵芝为原料进行了系统的化学成分研究。同时,通过铜催化的偶联反应探索了螺环吲哚类化合物的合成方法,为后期对螺环吲哚类化合物的合成以及生物活性研究奠定了基础。放线菌（actinomycetes）隶属放线菌门放线菌目,能够产生具有抗肿瘤、抗菌等生物活性的代谢产物。本研究从红树林底泥放线菌H4-5发酵菌丝体95%乙醇提取物中共分离鉴定20个化合物,分别为环-双-Nδ-乙酰基-L-鸟氨酸（H-1）、环-（L-脯氨酸-L-天冬酰胺）(H-2)、环-（L-脯氨酸-L-缬氨酸）(H-3)、环-（L-脯氨酸-L-异亮氨酸）(H-4)、环-（L-脯氨酸-L-亮氨酸）(H-5)、环-（L-脯氨酸-L-苯丙氨酸）(H-6)、环-（L-异亮氨酸-L-脯氨酸-L-亮氨酸-L-脯氨酸）(H-7)、尿嘧啶（H-8）、尿苷（H-9）、2'-脱氧尿苷（H-10）、2'-脱氧胸腺嘧啶核苷（H-11）、β-腺苷（H-12）、2'-脱氧腺苷（H-13）、豆甾-7,22-二烯-3β,5α,6α-三醇（H-14）、麦角甾醇（H-15）、N-（2-苯乙基）乙酰胺（H-16）、8-（3-辛基环氧乙烷）辛酸甲酯（H-17）、2-氧-四氢呋喃-5-甲酸乙酯（H-18）、环-（L-亮氨酸-L-缬氨酸）(H-19)、环-（L-脯氨酸-8-羟基-L-异亮氨酸）(H-20)。其中化合物H-7首次从海洋来源链霉菌属中分离得到。另外,从红树林底泥放线菌H41-55菌丝体乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位的放线菌素馏分中分离得到4个化合物,分别是放线菌素D（H-21）、放线菌素V（H-22）、放线菌素XβO（H-23）、放线菌素半体H（H-24）。其中化合物H-24为新化合物,它的分离为放线菌素生物合成途径提供了有力的依据。并且初步的活性测试发现化合物H-2和H-4显示出潜在的抗炎活性。白灵芝（Ganoderma leucocontextum）,属灵芝科真菌,是我国西南地区灵芝属的重要种类之一,可以增强健康并缓解多种疾病。本研究从白灵芝乙醇提取物中共分离鉴定出17个化合物,分别为木犀草素（B-1）、6-羟基木犀草素（B-2）、黄芩素（B-3）、黄芩素-6-O-β-D-葡萄糖苷（B-4）、木犀草素-7-O-α-L-鼠李糖（1→6）-β-D-葡萄糖苷（B-5）、芹菜素-7-O-α-L-鼠李糖（1→6）-β-D-葡萄糖苷（B-6）、姜糖脂A（B-7）、α-亚麻酸（B-8）、无花果酸（B-9）、地芰普内酯（B-10）、2α,3β,23-三羟基齐墩果烷-11,13（18）-二烯-28-酸（B-11）、2α,3β,23-三羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸（B-12）、4-羟基-2,3-二甲基-2-壬烯-4-内酯（B-13）、6-羟基-3-酮-α-紫罗兰醇-9-O-β-D-葡萄糖苷（B-14）、牛蒡子苷元（B-15）、环-（亮-缬）二肽（B-16）、4,8,8-三甲基-3,4,6-三羟基-2-烯-环辛酮（B-17）。初步的生物活性测试表明化合物B-1、B-9、B-13具有潜在的抗炎活性。螺环吲哚类结构存在于许多天然产物和合成药物化合物中,并且通常是它们的核心部分。有文献报道螺环吲哚类化合物具有抗菌、抗炎、抗病毒等多种生物活性,其中螺环双氧化吲哚又因其独特的化学结构而受到广泛关注。本章在前人对螺环双氧化吲哚的合成和不对称偶联反应研究的基础上,以N1,N3-双（2-碘苯基）-N1,N3-二甲基丙二酰胺为模型底物进行反应条件的筛选和底物拓展,开发了一种铜催化的分子内不对称双C-芳基化反应,该方法能以大于85%的收率和大于81%的对映选择性制备手性螺环双氧化吲哚,并且显示出广泛的底物适用范围和良好的官能团耐受性。

摘要译文

关键词：

链霉菌属; 放线菌; 灵芝科; 白灵芝; 化学成分; 生物活性; 铜催化; 手性螺环双氧化吲哚

学位年度：

2021

学位类型：

博士

学科专业：

中药化学

导师：

周光雄蔡倩

中图分类号：

R284.1[化学分析与鉴定]

学科分类号：

1005[中医学];100803[中药鉴定学];100804[中药化学];100805[中药分析学]

D O I：

10.27167/d.cnki.gjinu.2021.001664