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多氮杂类化合物的合成及生物活性研究认领

作者：

秦小飞

学位授予单位：

南京工业大学

摘要：

吡唑胺类化合物由于其吡唑环上取代基的多样性而表现出不同的生物活性，如杀虫、除草、抗菌等生物活性，引起了人们对这类化合物的广泛兴趣并进行了深入的研究，并在农药领域得到了广泛的应用。功夫菊酯类化合物能够抑制昆虫神经轴突部位的传导，从而对昆虫具有趋避、击倒及毒杀的作用。硝基亚胺咪唑烷类化合物能够干扰害虫运动神经系统使化学信号传递失灵。5-氟尿嘧啶能使生物体内的酶产生改变，从而影响其正常的生命活动。　　本论文根据生物等排原理和活性亚结构的连接法，设计并合成了N-芳基吡唑功夫酰脲类衍生物和N-硝基亚胺咪唑烷氟尿嘧啶类衍生物。同时对N-芳基吡唑功夫酰脲类衍生物针对库蚊和家蝇进行了活性测试。　　论文首先使用取代苯胺为起始原料，经过重氮化反应，再与2，3-二氰基丙酸乙酯反应生成了8个3-氰基-5-氨基-1-取代苯基吡唑(2a-2h)，将3-氰基-5-氨基-1-取代苯基吡唑与功夫异氰酸酯进行酰胺化反应，合成芳基吡唑功夫酰脲类衍生物(3a-3h)。　　论文又用取代甲苯为起始原料，经过溴代，生成取代苄溴，再与硝基亚胺咪唑烷反应，合成N-取代硝基亚胺基咪唑烷(4a-4h);5-氟尿嘧啶同1，2-二溴乙烷反应得到氟尿嘧啶溴乙烷，再与N-取代硝基亚胺基咪唑烷反应得到8个N-取代硝基亚胺咪唑烷氟尿嘧啶类的衍生物(5a-5h)。　　所有合成出来的衍生物经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱表征分析，证实了与目标结构相符，并将合成出来的化合物3a-3h进行了生物活性测试。试验结果表明，3a-3h对卫生害虫杀虫活性比较理想，大部分都处于A级活性，其中化合物3f和3h更是显示出了对卫生害虫100％的致死率，具有一定的应用价值，值得继续深入研究。

摘要译文

关键词：

N-芳基吡唑; 功夫酰脲类衍生物; N-硝基亚胺咪唑烷; 氟尿嘧啶类衍生物; 制备工艺; 杀虫活性

学位年度：

2015

学位类型：

硕士

学科专业：

化学;有机化学

导师：

万嵘

中图分类号：

TQ453.2[有机杀虫剂⑨]

学科分类号：

081702[化学工艺];090403[农药学]