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三种藏药的化学成分研究认领

作者：

刘世军

学位授予单位：

东南大学

摘要：

青藏高原地处“世界屋脊”，海拔高，日照强烈，昼夜温差大，冰川水源丰富，其复杂而独特的自然地理环境形成了丰富多彩的植物资源种类，孕育了众多耐寒、抗缺氧、生物活性高的藏药材。早在远古时代，生活在青藏高原的藏族劳动人民在与疾病作斗争的过程中，就逐步积累了丰富的藏医药经验，形成了博采众长的医药学理论体系。藏药根植于雪域高原，是我国传统医药的重要组成部分。作为中医药的重要补充，藏药在保障人民生命健康方面发挥着独特的作用。对藏药材进行深入系统的化学成分研究，有利于了解药物作用的活性物质，有利于发现活性好的先导化合物，从而为开发研制新药提供基础。　　本实验室几年来对多种藏药进行了系统研究，发现藏药掌叶橐吾(Ligulariaprzewalskii(Maxim.)Diels)，大籽蒿(Artemisia sievrsiana Ehrhart ex Willd.)和肉果草(Lancea tibetica Hook.f.et Thoms.)提取物具有良好的抗肿瘤生物活性。本文对这3种藏药的化学成分进行了深入系统的研究，应用各种分离材料从3种植物中共分离得到了82个化合物，并依现代波谱手段鉴定了全部82个化合物的结构，其中5个为新的化合物，46个化合物首次从该3种藏药中分离得到，并对分离得到的新化合物进行了肿瘤抑制活性测试。　　从藏药掌叶橐吾全草的乙醇提取物中分离得到24个化合物，利用UV、IR、MS、NMR等现代波谱技术鉴定了24个化合物，结构分别为:(1βH，3βH)-环氧-齐墩果烷型-13(18)-烯-3α，2-内酯(Z-1)，8β-羟基-(10βH)-14β-甲基-6α-当归酰基-艾里莫芬-7(11)-烯-8α，12-内酯-15α-羧酸（Z-2），芫花素(Z-3)，木犀草素（Z-4），芹菜素(Z-5)，柯伊利素(Z-6)，4-烯-3-谷甾酮(Z-7)，β-胡萝卜苷(Z-8)，7-羟基-6-甲氧基香豆素(Z-9)，呋喃-艾里莫芬-4β，6α-内酯(Z-10)，5，6-二甲氧基-2-异丙基-苯骈呋喃（Z-11），木犀草素-7-O-β-D-Glc(Z-12)，香叶木苷(Z-13)，10β-羟基-8β，9β-环氧-艾里莫芬-7(11)-烯(Z-14)，8β-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-6α，15;8α，12-双内酯(Z-15)，2-乙酰基-5，6-二甲氧基-苯骈呋喃(Z-16)，10β-羟基-艾里莫芬-8(9)，7(11)-二烯-6α，15;8，12-双内酯(Z-17)，8β-羟基-6β-当归酰基-艾里莫芬-7(11)-烯-8α，12-内酯-15-羧酸(Z-18)，β-谷甾醇（Z-19），艾里莫芬-7(11)-烯-6α，15β;8α，12-双内酯(Z-20)，艾里莫芬-8(9)，7(11)-二烯-6α，15;8，12-双内酯(Z-21)，2-异丙烯基-5-乙酰基-7-羟基-2，3-二氢苯骈呋喃(Z-22)，泽兰素(Z-23)，8β-甲氧基-艾里莫芬-7(11)-烯-6α，15;8α，12-双内酯(Z-24)。其中2个化合物(1βH，3βH)-环氧-齐墩果烷型-13(18)-烯-3α，2-内酯（Z-1），8β-羟基-(10βH)-14β-甲基-6α-当归酰基-艾里莫芬-7(11)-烯-8α，12-内酯-15α-羧酸(Z-2)为新化合物，11个化合物(Z-3到Z-13)为首次从该植物中分离得到。　　从藏药大籽蒿全草的石油醚-乙醚-甲醇(1∶1∶1)的提取物中分离得到34个化合物，鉴定了34个化合物，其结构分别为:2α，9α-dihydroxymuurol-3(4)-en-12-oic acid(D-1)，13α-甲基-(5αH，6αH，7αH，8αH)-奥菊素8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(D-2)，4，10-epizedoarondiol(D-3)，leukodin(D-4)，5，7-二羟基-6，8，3'，4'-四甲氧基黄酮(D-5)，柯伊利素(D-6)，3，5，7-三羟基-3'，5'-二甲氧基黄酮(D-7)，1，8-二羟基-4-甲氧基蒽醌(D-8)，芝麻素(D-9)，diayangambin(D-10),epiyangambin(D-11)，连翘苷(D-12),simplocosin(D-13),12-epi-eupalmerone(D-14)，3-含氧-11α-H-吉玛烷-1(10)E,4Z-二烯-12，6α-内酯(D-15)，1-O-β-D-吡喃葡萄糖-(2S,3S,4R，8E)-2-[(2'R)-2'-羟基十六酰氨基]-8-十八烷-1，3，4-三醇(D-16)，chisitine2(D-17)，D-3-O-甲基肌醇(D-18)，薄荷酮(D-19)，色氨酸(D-20)，蔗糖(D-21)，豆甾醇(D-22)，蓍草苦素(D-23)，3α，4α，10β-三羟基-8α-乙酰基-11βH-愈创木烷-1-烯-12，6α-内酯(D-24)，3α，4α，10β-三羟基-11βH-愈创木烷-1-烯-12，6α-内酯(D-25)，sieversol(D-26)，2α，4α，8α，-三羟基-3α-乙酰基-11βH-愈创木烷-1(10)-烯-12，6α-内酯(D-27)，epiashchantin(D-28)，3α，4α-二羟基-8α-乙酰基-11βH-愈创木烷-1，9-二烯基-12，6α-内酯(D-29)，芦丁(D-30)，5-甲氧基芝麻素(D-31)，11，14，15-三甲基-6-酮基-1(10)，3-二烯-12，5-内酯(D-32)，3，5-二羟基-6，7，3'，4'-四甲氧基黄酮(D-33)，苜蓿素(D-34)。其中2个化合物2α，9α-dihydroxymuurol-3(4)-en-12-oic acid(D-1)，13α-甲基-(5αH，6αH，7αH，8αH)-奥菊素8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(D-2)为新化合物，D-1的结构通过X-ray晶体衍射进一步证实，19个化合物(D-3到D-21)为首次从该植物中分离得到。　　从藏药肉果草全草的乙醇提取物中分离得到24个化合物，利用UV、IR、MS、NMR等现代波谱技术鉴定了24个化合物，其结构为:6-O-十一酰基-α,β-海藻糖(R-1)，betulinicacid(R-2)，(3β)-羽扇豆烷-20(29)-烯-3-硬脂酸基(R-3)，2α,3α-二羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸(R-4)，dillenic acid B(R-5)，柯伊利素(R-6)，木犀草素(R-7)，5，7，3'，5'-四羟基-4'-甲氧基黄酮(R-8)，苜蓿素(R-9)，5-羟基-4'-甲氧基黄酮(R-10)，5，6-二甲氧基-2-异丙基-苯骈呋喃(R-11)，7-O-(2"-O-glucuronosyl)glucuronosyltricin(R-12)，1-羟基-8-甲氧基(口)山酮(R-13)，薄荷酮(R-14)，(-)-连翘苷元(R-15)，肌醇(R-16)，番茄红素(R-17)，齐墩果酸(R-18)，sylvatesmin(R-19)，连翘苷(R-20)，simplocosin(R-21)，兰石草苷B(R-22)，芝麻素(R-23)，蔗糖(R-24)。其中1个化合物6-O-十一酰基-α,β-海藻糖(R-1)为新化合物，16个化合物(R-2到R-17)为首次从该植物中分离得到。　　另外，本课题重点对分离得到的新化合物Z-1～Z-2，D-1～D-2的肿瘤抑制活性做了初步研究，总结和归纳了近几年来艾里莫芬烷倍半萜的化学和药理研究进展。

摘要译文

关键词：

藏药; 掌叶橐吾; 大籽蒿; 肉果草; 化学成分; 抗肿瘤活性

学位年度：

2014

学位类型：

博士

学科专业：

制药工程

导师：

廖志新

中图分类号：

R29[中国少数民族医学];R284.1[化学分析与鉴定]

学科分类号：

030402[中华民族学];100516[民族医学];100809[民族药学];100803[中药鉴定学];100804[中药化学];100805[中药分析学]

D O I：

10.7666/d.Y2782632