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两种海洋无脊椎动物和一株真菌的化学成分及生物活性研究认领

作者：

孙见凡

学位授予单位：

中国科学院研究生院

摘要：

海洋生物的多样性、复杂性及其生存环境的特殊性，使其次级代谢产物化学结构新颖、种类繁多，是新活性先导化合物的重要来源。从海洋生物中寻找具有药用价值的活性先导化合物作为一个重要的研究领域日益受到人们的重视。为了从海洋生物中寻找新的生物活性成分，本文对采自我国海南三亚附近海域的蕾二歧灯芯柳珊瑚、一种软海绵属海绵和一株红树林内生真菌进行了系统的化学成分和活性研究。 　　从蕾二歧灯芯柳珊瑚Dichotella gemmacea分离并鉴定了50个化合物，类型包括萜类、甾体、神经酰胺和其它类，其中新化合物24个(DG-1～4)。50个化合物中有八放烷二萜39个：dichotellide A-X(DG-1～24)，juncenolide D(DG-25)，frajunolide C(DG-26)，juncin Q(DG-27)，praeolide(DG-28)，junceellin A(DG-29)，juncin Y(DG-30)，junceellolide D(DG-31)，junceellolide C(DG-32)，juncin D(DG-33)，11α，20α-epoxyjunceellilide D(DG-34)，frajunolide D(DG-35)，juncin U(DG-36)，juncin P(DG-37)，juncin Zi(DG-38)，junceellolide B(DG-39)；甾醇类4个：dichotellsteroid A(DG-40)，麦角甾-6，22-二烯-5α，8α-环二氧-3β醇(DG-41)，胆甾醇(DG-42)，胆甾-3-羟基-7-烯-6-酮(DG-43)；神经酰胺及其它类7个：N-正十五碳酰基-正十八碳-4(E)，9(Z)二烯鞘胺醇(DG-44)，N-正十六烷酰基-十八碳-4(E)烯神经鞘氨酯(DG-45)，(2S，3R，4E)-1，3-dihydroxy-2-[(nonadecanoyl)amino]-octadec-4-enc(DG-46)，1，3-二硬脂酸甘油酯(DG-47)，鲨肝醇(DG-48)，1-棕榈酸甘油酯(DG-49)，邻苯二甲酸正丁异丁酯(DG-50)。Dichotellide A-X(DG-1-24)为新的八放烷二萜类化合物，其中dichotellide A-E(DG-1～5)为自然界罕见的含碘八放烷二萜。 　　从一种软海绵属海绵Halichondria sp.中共分离并鉴定了30个化合物，包括1个新化合物。这些化合物类型主要包括，11个甾醇：halichosteroid(SP-1)，3β-羟基-5，8，22-麦角甾三烯-7-酮(SP-2)，3β，5α-二羟基-7，22-麦角甾二烯-6-酮(SP-3)，3β，5α，6β-胆甾三醇(SP-4)，3β，5α，9α-三羟基-7，22-胆甾二烯-6-酮(SP-5)，3β，5α，9α-三羟基-7，22-麦角甾二烯-6-酮(SP-6)，3β-羟基-5-胆甾烯-6-酮(SP-7)，5α，8α-环二氧-6，22-麦角甾二烯-3β-醇(SP-8)，5α，8α-环二氧-6-胆甾烯-3β-醇(SP-9)，7，22-麦角甾二烯-3β，5α，3β-三醇(SP-10)，胆甾醇(SP-11)；6个糖苷和核苷类：sarcotride A(SP-12)，尿嘧啶脱氧核苷(SP-13)，胸腺嘧啶脱氧核苷(SP-14)，腺嘌呤核苷(SP-15)，methyl-β-D-ribofuranoside(SP-16)，3-吲哚甲酸(SP-17)，苯乙胺(SP-18)，对羟基苯乙胺(SP-19)，氮乙酰基酪胺(SP-20)，对羟基苯甲醛(SP-21)，对羟基苯乙酸(SP-22)，苯乙酸(SP-23)，异戊胺(SP-24)，胸腺嘧啶(SP-25)，胞嘧啶(SP-26)，二-(2-乙基己基)邻苯二甲酸酯(SP-27)，N-正十六烷酰基-十八碳-4(E)-烯神经鞘氨酯(SP-28)，鲨肝醇(SP-29)，十五烷酸(SP-30)。其中halichosteroid(SP-1)为新的甾体类化合物。 　　从红树植物内生异色拟盘多毛孢菌(Pestalotiopsis versicolor)的固体发酵产物中共分离并鉴定了15个化合物，包括5个新化合物。这些化合物分别为：pestalolA(P-1)，pestalol B(P-2)，pestalol C(P-3)，pestalol D(P-4)，pestalol E(P-5)，4-hydroxyphenethyl2-(4-hydroxyphenyl)acetate(P-6)，对羟基苯乙酸甲酯(P-7)，trans-harzialactone A(P-8)，pestalol F(P-9)，3-羟基-3-甲基-δ-内酯(P-10)，3β，5α，9α-三羟基-7，22-麦角甾二烯-6-酮(P-11)，ergost-22-en-3-ol(P-12)，麦角甾-6，22-二烯-5α，8α-环二氧-3-醇(P-13)，3β-羟基-胆甾烷(P-14)，邻苯二甲酸正丁酯(P-15)。其中pestalol A～E(P-1～5)为5个苯酚类新化合物。 　　在化学成分研究的基础上，根据化合物的类型，检索相关文献并结合本研究现有的实验资源，对蕾二歧灯芯柳珊瑚和软海绵中分离得到的化学成分进行了抗肿瘤，抗菌和抗污损活性初筛。从被测试的样品中发现了一些具有潜在抗肿瘤和抗污损活性的化学成分。测试样品中有DG-3，DG-12，DG-17对SW1990(人胰腺癌细胞)有中等强度的细胞毒活性，IC50值分别为30，20，40μg mL-1(阳性对照为5-氟尿嘧啶，IC50为15.7μg mL-1)。

摘要译文

关键词：

海洋生物学; 蕾二歧灯芯柳珊瑚; 软海绵; 拟盘多毛孢菌; 化学成分; 抗菌活性; 分离鉴定

学位年度：

2011

学位类型：

博士

学科专业：

海洋化学

导师：

刘永宏

中图分类号：

R284[中药化学]

学科分类号：

1005[中医学];100801[中药资源学];100804[中药化学]