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三株植物内生真菌次生代谢产物的研究认领

作者：

谷文

学位授予单位：

南京大学

摘要：

植物内生菌是指那些在其生活史的一定或全部阶段生活在健康植物的各种组织内部，且不引起宿主明显感染症状的真菌和细菌(包括放线菌)。植物内生菌和宿主之间存在着互惠共生的关系，它可促进宿主植物的生长，提高宿主抵抗逆境、病原体、以及动物危害等方面的能力，使宿主植物比一般未感染的植株更具生存竞争力。内生菌由于其独特的生境，能够产生丰富多样的次生代谢产物，它们常具有新颖的结构和多种生物活性，在农业和医药业都具有重要的应用前景，成为近年来的一个研究的热点。本论文对三株植物内生真菌的次生代谢产物的分离、结构和生物活性进行了研究，一共分离得到了34个化合物，鉴定了其中30个化合物的结构，其中6个是首次发现的新化合物;从这些化合物中筛选到2个具有较强抗菌活性的化合物，2个具有中等细胞毒活性的化合物，1个具有较强的抑制黄嘌呤氧化酶活性化合物，以及1个具有一定的抑制可溶性环氧化物水解酶活性的化合物。具体分述如下： HG1是从苔草(Carex aridula V． Kmcz．)茎中分离得到的一株交链孢属(Alternaria sp．)内生真菌。利用硅胶、ODS反相柱、葡聚糖凝胶和高压液相等色谱技术，从HG1的固体发酵产物中分离得到13个化合物，综合运用多种波谱方法(MS、1H-NMR、13C-NMR、DEPT、HMQC、HMBC、NoESY和CD等)，鉴定了其中12个化合物的结构，其中1个为首次发现的化合物(4)，它的骨架在天然产物中是未报道的。抗菌活性试验结果表明：化合物1-4表现出抗菌活性，其中化合物4具有较强的抗真菌活性，对真菌红发毛癣菌(Trichophyton rubrum)和白色念珠菌(Candida albicans)的MIC值分别为15.0和30.1 μM，和阳性对照酮康唑相近。而化合物3也表现出较好的抗菌活性，对荧光假单胞菌(Pseudomonasfluorecens)和白色念珠菌的MIC值分别为9.0和20.5 μM。另外，化合物1对黄嘌呤氧化酶具有较强抑制活性，IC50值为15.5 μM，和阳性对照别嘌呤醇相当(14.7μM)。基于化合物4的新颖结构和较好的生物活性，我们对其可能的生物合成途径进行了探讨，并进行了它的全合成工作，目前合成已进入后期阶段。 II(r)-2是从青皮(Vatica mangachapoi)的根中分离出的一株曲霉属(Aspergillussp．)内生真菌，利用硅胶柱层析，Sephadex LH-20和HPLC等手段从它的发酵液乙酸乙酯提取物中分离到了10个化合物，综合运用各种波谱技术(MS、UV、1H-和13C-NMR等)鉴定了9个化合物的结构，其中7个为二酮哌嗪类(环二肽)化合物或其衍生物。其中，化合物17表现出了中等的抑制可溶性环氧化物水解酶活性，IC50值为48.0μM，这属首次从天然产物中发现有抑制该酶活性的化合物。 IFB-18是从黄花蒿(Artemisia annua)的茎中分离到的一株炭团菌属(Hypoxylon truncatum)内生真菌，利用硅胶柱层析，Sephadex LH-20和HPLC等方法固体发酵产物中分离到11个化合物，运用多种波谱方法(MS、UV、1H-NMR、13C-NMR、1H，1H-COSY、HMQC、HMBC、NOESY和CD)以及单晶X—ray衍射分析鉴定了其中9个化合物的结构，其中5个化合物(24-28)为新化合物，属于tetralone二体或单体的衍生物。在此基础上对24，25的可能的生物合成途径进行了探讨。体外细胞毒活性试验表明，化合物24和25具有中等的细胞毒活性，其IC50值分别为49.5，41.0 μM(SW1116细胞);26、27对Hep G2细胞显示弱细胞毒活性，IC50值分别为96.0和91.0 μM。另外，化合物26和27还表现出一定的抗细菌活性，其中27对枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)和荧光假单胞菌的MIC值分别为28.5和30.0 μM。最后对近几年来关于真菌次生代谢产物的全合成工作进行了简要的综述。

摘要译文

关键词：

植物内生真菌; 次生代谢产物; 生物活性; 抗菌活性

学位年度：

2007

学位类型：

博士

学科专业：

植物学

导师：

谭仁祥宋勇春

中图分类号：

Q949.32[真菌门⑨]

学科分类号：

071002[植物学]