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具有神经保护活性木脂素Schibitubins C和D的合成研究认领

作者：

颜楚璇

学位授予单位：

西南交通大学

摘要：

木脂素天然产物由于良好的生理、药理活性以及独特的化学结构引起了有机合成化学家们的研究兴趣。本文以二苄基丁烷类木脂素天然产物的全合成为研究目标，首先介绍了这类木脂素的分离情况、结构特点和生物活性，以及国内外小组对若干二苄基丁烷木脂素的合成研究现状。然后重点分析了二苄基丁烷骨架的合成策略，并将其分类为分子间偶联和连续Stobbe缩合为关键反应的两种途径进行综述。　　接着，结合目标分子的结构特点，提出了我们的合成策略：以Michael加成和羰基α位烷基化为关键反应构建二苄基丁烷骨架及邻二立体中心，从而实现木脂素天然产物schibitubinC和schibitubinD的消旋体合成。此外，拟通过不对称Michael加成构建C8′手性立体中心，探索schibitubinC和schibitubinD的不对称合成。　　最后，通过逆合成分析确定起始原料，首先开展schibitubinC和schibitubinD的消旋体合成。具体以铜催化的Michael加成及随后的羰基α位烷基化反应，完成了木脂素天然产物schibitubinC和schibitubinD的消旋体合成。进而由schibitubinC出发，将其进行后续转化可完成木脂素schibitubinG的合成。此外，还进行了不对称Michael加成反应研究，期望完成schibitubinC和schibitubinD的手性合成。

摘要译文

关键词：

全合成; 木脂素; Michael加成反应; 二苄基丁烷木脂素

学位年度：

2022

学位类型：

硕士

学科专业：

药学

导师：

彭羽

中图分类号：

R914[药物化学]

学科分类号：

100603[中西医结合药学];100701[药物化学];100705[微生物与生物技术药物学]