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改进Conrad-limpach synthesis和Skraup reaction喹啉合成工艺研究认领

作者：

徐义楠

学位授予单位：

西华大学

摘要：

喹啉类衍生物是一种具有药理活性和生物活性的杂环化合物，本文选择两类具有重要价值的喹啉类化合物作为目标产物，创新性的提出了以Conrad-Limpach反应喹啉合成法为基础的一步法合成3-位无取代的2,4-二羟基喹啉衍生物工艺，另外也进行了skraup喹啉合成工艺改进。　　首先，对于3位无取代2,4-二羟基喹啉的一步合成，文献报道仅限于微波辅助合成，其不具备实际应用价值，除此之外，没有其他3位无取代2,4-二羟基喹啉的一步合成法。本文研究了一种全新高效以Conrad-Limpach喹啉合成法为基础的一步法合成2,4-二羟基喹啉及其衍生物的工艺，具体为在氮气环境下，利用苯胺类衍生物，丙二酸二乙酯作为原料，强酸伊顿试剂作为溶剂，无水氯化铝作为催化剂关环合成2,4-二羟基喹啉及其衍生物。专门合成或分离提纯了七个在合成2,4-二羟基喹啉及其衍生物时可能出现的中间体，以用来论证其反应机理。本方法的创新性在于首次采用非微波法一步合成2,4-二羟基喹啉及其3位无取代基团的衍生物，并具有收率较高，操作简便，原料易得经济等特点。　　其次，本文还研究了不同取代基丙二酸酯在二苯醚高温下合成3位取代2,4-二羟基喹啉路线，并且获得了五个反应过程中有可能出现的中间体并以此来进一步详细说明高温热环化机理。　　Skraup反应是合成喹啉芳香环衍生物的重要方法，本文对其工艺的改进主要是寻找此反应中更经济、绿色、环保的氧化剂，即用催化量的碘化钠作为氧化剂替代传统的间硝基苯磺酸钠。最终结果是所需浓硫酸用量只需传统工艺的六分之一，从而大大减少后处理调节pH所需氨水用量以及所产生的硫酸铵废水量，并且杜绝了后处理油状物质的出现的现象。达到了预期绿色环保的效果。

摘要译文

关键词：

喹啉类衍生物; Conrad-Limpach喹啉合成法; Skraup反应; 药理活性

学位年度：

2019

学位类型：

硕士

学科专业：

材料科学与工程

导师：

马梦林

中图分类号：

O626.32[氮杂苯（吡啶）族]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]