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二茂铁缩胺与腙类Schiff碱的合成表征及细胞毒性的研究认领

作者：

闫静

学位授予单位：

湖南大学

摘要：

二茂铁及其衍生物因其独特的物理和化学性质在催化、电化学及光电功能材料和医药分析等方面获得了广泛的应用。含二茂铁基的Schiff碱是一类重要的衍生物,由于具有新颖的结构和特殊的性能,其发展越来越受到人们的关注。 1,2,4-三唑衍生物具有良好的杀菌、杀虫、除草、抗肿瘤及植物生长调节等多方面的生物活性,同时该类化合物对研究药物的药理性也具有重要意义。为了得到活性更为优越的化合物,本文设计利用活性拼接的原理,将杂环化合物进行结构修饰,引入二茂铁Schiff碱基团中,然后再进一步研究结构与活性的构效关系。含-CONHN=CH-基团的二茂铁腙类Schiff碱,因其特殊的化学结构而具有独特的抗结合病菌的药理作用和消炎、杀菌、抗肿瘤、抗氧化等生理活性,本文开展了二茂铁酰腙类Schiff碱的合成与研究,期望发现具有明显生理活性的化合物。基于上述设计思想,本文完成了以下工作：第2章开展了二茂铁缩胺类Schiff碱的合成与研究。以羧酸为起始原料,通过两条不同的合成路线得到了7个3-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮,并与二茂铁甲醛在冰醋酸体系中反应,合成了7个未见报道的新型二茂铁甲醛缩1,2,4-三唑-5-硫酮类Schiff碱,产率均在65%左右。化合物的结构均经过1H NMR、IR和MS谱进行了表征,证实了目标化合物的结构正确,而且表明了固态时化合物主要以酮式结构存在。第3章开展了二茂铁酰腙类Schiff碱的合成与研究。以苯甲酸、苯乙酸、二茂铁甲酸和二茂铁苯甲酸为起始原料合成了4类酰肼,并分别与二茂铁甲醛和乙酰基二茂铁在乙醇体系中反应,共合成了8个酰腙Schiff碱,产率均在60%以上。化合物的结构均经过1H NMR、IR和MS谱进行了表征,证实了目标化合物的结构正确。第4章开展了所合成的其中10个Schiff碱化合物的抗癌活性研究。采用MTT法对10个化合物进行了体外细胞活性测试,供试瘤株为Hela(人类宫颈癌细胞)。测试结果表明10个化合物均对癌细胞有一定的抑制生长活性,而且第三章合成的二茂铁酰腙类Schiff碱细胞毒活性要弱于第二章合成的二茂铁甲醛缩三唑硫酮类Schiff碱,可能是由于后者含具有良好生物活性的三氮唑杂环结构所致。

摘要译文

关键词：

1，2，4-三唑-5-硫酮; 酰腙; 二茂铁Schiff碱; 杂环; 细胞毒性; 合成

学位年度：

2010

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

向建南

中图分类号：

O627.8[第Ⅷ族元素有机化合物]

学科分类号：

070303[有机化学];070306[化学生物学];081704[应用化学]

D O I：

10.7666/d.y1724296