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丁基桥联的含喹啉结构单元双Schiff碱化合物及配合物的合成与性能研究认领

被引量： 1

作者：

侯可宁

学位授予单位：

曲阜师范大学

摘要：

由于Schiff碱是一类具有C=N双键结构的有机化合物,因此可以与许多金属离子形成稳定的配合物,是配位化学中应用广泛的配体之一。Schiff碱在合成上具有很大的灵活性,同时大多数Schiff碱类化合物及其金属离子配合物具有一定的药理和生理活性,使得Schiff碱及其配合物的研究十分广泛。8-羟基喹啉及其衍生物的特殊性能广泛应用于化学、材料以及医学等领域,它们不仅可用作金属离子的萃取剂、沉淀剂及荧光分析试剂,还可以被用作药物的中间体等等。因此合成新的含8-羟基喹啉的Schiff碱衍生物及其配合物,研究其性能具有重要理论及应用意义。本文设计合成了一系列新型含8-羟基喹啉结构单元的Schiff碱衍生物及其配合物,研究了它们的结构及性能,得到了一些有意义研究结果。论文主要包括以下五个部分：第一章：简述了8-羟基喹啉衍生物在分析化学、配位化学、材料学以及医学等领域的重要作用,介绍了8-羟基喹啉衍生物近年来的研究情况及所取得的成果,阐明了本文研究的目的和意义。第二章：以2-甲基-8-羟基喹啉为原料,在碱性条件下与1,4-二溴丁烷反应制备了1,4-双(2-甲基-8-喹啉氧基)丁烷,再经二氧化硒氧化得到1,4-双(2-甲酰基-8-喹啉氧基)丁烷,利用红外、核磁共振及x-射线单晶衍射等方法对其结构进行了表征。第三章：利用合成的1,4-双(2-甲酰基-8-喹啉氧基)丁烷与一系列取代芳胺缩合,合成了五种新型含8-羟基喹啉结构单元的Schiff碱衍生物,并用红外以及核磁共振图谱进行了表征。从化合物的红外光谱可以发现在1612-1625cm-1区域内出现了新形成的C=N的伸缩振动吸收,表明了Schiff碱的形成；同时,'H NMR图谱在8.49-8.69ppm之间出现了CH=N质子的核磁共振信号,也表明了Schiff碱的形成第四章：使用新合成的含8-羟基喹啉结构单元的Schiff碱衍生物分别与过渡金属(Cu、Co、Ni、Mn、Zn)的氯化物、硝酸盐、硫酸盐进行配位,制备了30种配合物。结果表明,希夫碱与过渡金属均以1：2(配体：金属离子)进行配位。从配合物的红外光谱数据可以看出配体的Schiff碱C=N的伸缩振动在形成配合物后向低波数位移7-20个波数,吡啶环的吸收振动峰向高波数移动13-49个波数,配体中的Ar-O-CH2的伸缩振动吸收峰在形成配合物配合物后向高波数方向位移40-80个波数,表明亚胺中的氮原子、吡啶环中的N原子、醚氧原子均参与了配位。另外,配合物在547-463 cm-1范围内出现新的M-N的振动吸收峰,在490-432 cm-1左右出现新的M-O振动吸收。测定了1,4-双(2-甲基-8-喹啉氧基)丁烷·Cu(NO3)2、1,4-双(2-甲酰基-8-喹啉氧基)丁烷缩对氟苯胺希夫碱·CuCl2、1,4-双(2-甲酰基-8-喹啉氧基)丁烷缩对溴苯胺希夫碱CoCl2和1,4-双(2-甲酰基-8-喹啉氧基)丁烷缩对溴苯胺希夫碱·MnCl2四种配合物的晶体结构。结构测定结果表明,这些配合物中均为双核配合物。第五章：对过渡金属配合物1,4-双(2-甲酰基-8-喹啉氧基)丁烷缩对氟苯胺希夫碱CuCl2进行了电化学性质的研究,结果显示配合物氧化还原电位△E(1.2537V)比自由Cu(Ⅱ)/Cu(Ⅰ)的△E(0.538V)大,说明金属铜离子形成配合物后,其稳定性大大增加,更不易发生氧化还原反应。对1,4-双(2-甲酰基-8-喹啉氧基)丁烷缩对溴苯胺希夫碱·CoCl2以及1,4-双(2-甲酰基-8-喹啉氧基)丁烷缩对溴苯胺希夫碱·MnCl2的过渡金属配合物进行了抑菌活性的研究,研究结果表明配合物对大肠杆菌、枯草杆菌以及黄金色葡萄球菌具有一定的抑制作用；且配合物比相应配体的抑菌活性要强,表明该类配合物具有较好的抑菌活性。

摘要译文

关键词：

Schiff碱; 2-甲基-8-羟基喹啉; 1,4-双(2-甲酰基-8-喹啉氧基)丁烷; 晶体结构; 合成

学位年度：

2010

学位类型：

硕士

学科专业：

无机化学

导师：

赵斌

中图分类号：

O621.13[有机化学结构理论]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.7666/d.Y9012167