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新型取代苯腙基羰基和取代三氮唑系Schiff碱化合物的合成和生物活性研究认领

被引量： 1

作者：

林彩萍

学位授予单位：

浙江工业大学

摘要：

Schiff碱系化合物由于在生化反应中起到转氨基作用而具有抗肿瘤、抗菌等生物活性。一些含有类似于亚甲胺基的腙基羰基活性连体“-CONHN=CH-”的Schiff碱系化合物具有独特的生物活性和强配位能力。许多由以S，N或O，S，N为配位原子的杂环配合物合成的Schiff碱化合物具有抗癌、抗病毒、杀菌等生物活性，1，2，4-三唑啉类Schiff碱化合物是典型的结构类别。在农药、医药和分析试剂等方面一直是近年来广泛研究的对象。论文在文献阅译和合成反应原理分析的基础上，分子设计并合成了苯腙基羰基取代、吡啶酮基取代和吡啶基-1，2，4-三唑啉硫酮取代等结构的三大类35个新型Schiff碱系化合物，利用紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱和元素分析等有机光波谱对所合成的Schiff碱系化合物进行了结构表征与鉴定。利用X-单晶衍射分析测定了化合物的晶体结构，得到了化合物晶体结构的有关数据并研究了合成化合物的抗病毒、抑菌等生物活性。合成了以3，5-二羟基苯基为母核的腙基羰基取代Schiff碱化合物，研究了其对枯草芽孢杆菌、肺炎克氏菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌等的抑菌活性；以6-甲基-4-羟基-2(1H)-吡啶酮基-3-酰肼为原料，经与二硫化碳、水合肼等环合合成了6-甲基-4-羟基-2(1H)-吡啶酮基-1，2，4-三唑啉硫酮，再与醛反应合成了6-甲基-4-羟基-2(1H)-吡啶酮基-1，2，4-三唑啉硫酮系Schiff碱化合物，测定了化合物对HL-60人白血病细胞、BGC-823人胃癌细胞、Be1-7402人肝癌细胞、KB人口腔上皮癌细胞的抗癌活性；由异烟肼与二硫化碳、水合肼等环合合成了吡啶基取代的1，2，4-三唑啉硫酮化合物，再与醛反应合成了吡啶基取代的1，2，4-三唑啉硫酮系Schiff碱化合物，测定了化合物对枯草芽孢杆菌、肺炎克氏菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌等的抑菌活性。研究了关键的缩合反应和合成Schiff碱反应的机理过程。 3-(4-羟基吡啶基)-4-氨基-(1H)-1，2，4-三唑啉-5-硫酮基Schiff碱化合物具有较强的抗癌活性。新型吡啶基取代的1，2，4-三唑啉硫酮系Schiff碱化合物比芳香基取代的三氮唑类系Schiff碱显示出更高的抑菌和抗肿瘤活性，是一类有可能应用于合成药物的较高生物活性化合物。

摘要译文

关键词：

Schiff碱; 三氮唑; 杂环化合物; 吡啶; 晶体结构; 抗肿瘤活性

学位年度：

2007

学位类型：

硕士

学科专业：

化学工程

导师：

高建荣潘富友

中图分类号：

R91[药物基础科学]

学科分类号：

100603[中西医结合药学];1007[药学]

D O I：

10.7666/d.y1165771