N-（2-吡咯甲酰基）氨基酸甲酯及其衍生物的合成-文献详情-维普官网

文献检索

任意字段

文献信息

任意字段
主题词
篇关摘
篇名
关键词
摘要
作者
第一作者
作者单位
刊名
中图分类号
学科分类号
DOI
基金

智能检索

高级检索

检索历史

N-（2-吡咯甲酰基）氨基酸甲酯及其衍生物的合成认领

作者：

古健

学位授予单位：

暨南大学

摘要：

本论文论述了以价廉易得的氮杂环化合物吡咯等为起始原料,经多步反应和工艺条件的优化合成了N-（2-吡咯甲酰基）氨基酸甲酯及其衍生物,对所合成的部分化合物进行了抑菌和抗肿瘤活性试验。结果表明,所测定的部分N—（2—吡咯甲酰基）氨基酸甲酯对金黄色葡萄球菌等五种细菌有一定的抑制作用,对肿瘤细胞有一定的抑制作用。本论文共分四章,概括如下。第一章,介绍含吡咯环结构生物碱的生物活性,以及对近年来文献报道的含吡咯环结构生物碱Aldisin及其相关化合物的分离、活性及合成研究进展作了较为全面的综述。在借鉴文献方法的基础上,设计出以价廉易得的化合物为原料全合成N-（2-吡咯甲酰基）氨基酸甲酯及其衍生物的方法,并就本研究所取得的成果作了总结。第二章,论述了吡咯的N-烷基化、三氯乙酰化及溴代反应。以四丁基溴化铵（TBAB）为相转移催化剂,KOH为去质子剂,卤代烷烃为亲电试剂合成了三种N-烷基吡咯。以无水乙醚为溶剂,摩尔比为1:1的N-烷基吡咯和三氯乙酰氯,在常温下进行反应,得到2-三氯乙酰基吡咯。以四氯化碳为溶剂,在室温条件下,2-三氯乙酰基吡咯与溴进行溴代反应,通过控制反应物摩尔比,方便地合成了四种溴代产物4-溴-2-三氯乙酰基吡咯和4,5-二溴-2-三氯乙酰基吡咯。第三章,论述了N-（2-吡咯甲酰基）氨基酸甲酯的合成。在室温条件下,以三乙胺为缚酸剂,2-三氯乙酰基吡咯或其溴代物与氨基酸甲酯盐酸盐经酰基化反应生成了18个N-（2-吡咯甲酰基）氨基酸甲酯化合物。对所合成的部分化合物进行抑菌活性和抗肿瘤活性试验,初步结果表明,所测化合物对金黄色葡萄球菌等五种细菌均有一定的抑制作用,对部分肿瘤细胞有一定的抑制作用。第四章,论述了第三章所合成的N-（2-吡咯甲酰基）甘氨酸甲酯在NaOH水-乙醇溶液作用下转化为N-（2-吡咯甲酰基）甘氨酸钠,经酸化得到相应6个N-（2-吡咯甲酰基）甘氨酸。以PPA和P2O5作环化剂,使N-（1-甲基-4-溴-2-吡咯甲酰基）甘氨酸关环,合成了一个吡咯并吡啶二酮六元环化合物。以上所合成的化合物,大部分没有文献数据可作比较,每一种反应产物均通过重结晶或色谱技术分离纯化,用EA、NMR、IR、MS等现代分析测试手段,结合化合物的理化性质进行结构鉴定,部分化合物还进行了X—射线单晶结构分析。论文中对合成反应条件、反应机理,各波谱数据均进行了较深入的讨论和解析。

摘要译文

关键词：

N-(2-吡咯甲酰基)氨基酸甲酯; N-(2-吡咯甲酰基)甘氨酸; N-烷基化; 溴代; 合成; 抑菌活性; 抗肿瘤活性

学位年度：

2005

学位类型：

硕士

学科专业：

分析化学

导师：

徐石海曾向潮

中图分类号：

O626.13[氮杂茂（吡咯）族]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]