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酰基硫脲、酰氨基硫脲的绿色合成研究 认领
被引量: 5
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作 者:

发文量: 被引量:0

张彰
学 位 授 予 单 位:
西北师范大学
摘 要:
酰基硫脲、酰氨基硫脲通常具有广泛的生物活性,如抗菌,抑制神经紧张、抗高血压、调节植物生长、防止作物病虫害、局部麻醉、抗结核病等,在医学、农学和生物学等方面具有良好的应用前景;另外,含有呋喃环的化合物广泛存在于天然产物中,由于呋喃环中的氧原子可以参与生物体中氢键的形成,增加授受间的亲和性,因而该类化合物也具有诸多生物活性:如局部麻醉、抗过敏、杀菌等。若将呋喃基、酰基、酰氨基、硫脲基等生物活性基团聚集于同一分子中,则有望获得更高生物活性的物质。 本论文共分两大部分。第一部分着重讨论绿色化学思想、绿色合成技术及其在酰基硫脲、酰氨基硫脲尤其是含有呋喃环的目标化合物合成中的应用,分别以5-芳基-2-呋喃甲酰氯、2-苯并呋喃甲酰氯以及苯甲酰氯等为起始原料,设计并合成了五个系列,共计58个化合物,其中大部分尚未见文献报道。 系列Ⅰ~Ⅲ:无溶剂干研条件下N-芳基-N′-[(5-邻硝基苯基)-2-呋喃甲酰基]硫脲、1-芳氧乙酰基-4-[(5′-邻硝基苯基)-2′-呋喃甲酰基]氨基硫脲以及N-芳基-N′-(2-苯并呋喃甲酰基)硫脲的合成。首次在无溶剂干研条件下,以近乎原子经济的高产率,合成了一系列目标化合物。 系列Ⅳ~Ⅴ:水介质中N-芳基-N′-苯甲酰基硫脲、1-芳甲酰基-4-(2′-苯并呋喃甲酰基)-氨基硫脲的合成。与常规方法相比,该法属于绿色合成,且将至少两步反应合并为一步完成,具有反应时间短、操作简单等特点。 更为重要的是,无溶剂干研合成和水介质合成目标化合物,是一种绿色化学的思路,符合绿色合成的要求,基本解决了合成排逸对环境的污染问题。 以上五个系列合成的目标化合物的结构,都用Elemental Analysis、H1NMR及IR进行了表征,并对相关数据进行了解析。 论文第二部分,我们对硝酸银与胺类化合物的银镜反应进行了广泛研究,得出了硝酸银溶液作为有效试剂鉴别胺及鉴别不同胺的结论,从而将硝酸银溶液确立为胺试剂之一。另外,还提出了两种实用的鉴别方法:器壁镀银法和玻片液膜法。 摘要译文
关 键 词:
绿色合成; 无溶剂干研; N-芳基-N'-(2-苯并呋喃甲酰基)硫脲; 水介质; N-芳基-N'-苯甲酰基硫脲; 胺; 硝酸银; 银镜反应
学 位 年 度:
2005
学 位 类 型:
硕士
学 科 专 业:
有机化学
导 师:

发文量: 被引量:0

王喜存

发文量: 被引量:0

李政
中 图 分 类 号:
TQ226[脂肪族含氮化合物]
学 科 分 类 号:
081702[化学工艺]
D O I:
10.7666/d.y721791
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