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含1，3，4-噻二唑酰基硫脲和席夫碱类化合物的合成及生物活性研究认领

被引量： 6

作者：

陈传兵

学位授予单位：

华中师范大学

摘要：

植物生长调节剂是人工合成的具有植物激素活性的物质，为了寻找并筛选具有较高植物生长调节活性的物质，本文利用生物等排原理和亚结构连接法，对噻二唑的母体进行修饰，设计并合成了34个新的化合物。通过文献检索，对1,3,4-噻二唑类化合物的生物活性，酰基硫脲类化合物的生物活性及合成方法，进行了比较全面的综述。利用酰基异硫氰酸酯与氨基杂环在无水非质子溶剂中发生亲核加成反应，合成目标化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ。利用2-氨基-1,3,4-噻二唑与芳醛在无水乙醇中发生缩合反应合成目标化合物Ⅳ。利用酰基异硫氰酸酯与2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑在无水乙腈中反应，制得两个系列Ⅰ和Ⅱ共22个新化合物。利用酰基异硫氰酸酯与2-氨基-5-（4′-吡啶基）-1，3,4-噻二唑在无水乙腈中反应，制得第Ⅲ系列化合物Ⅲ共4个新化合物。同时，利用2-氨基-1,3,4-噻二唑与芳醛在无水乙醇中反应，制得第Ⅳ系列1，3，4噻二唑类席夫碱共8个新化合物。目标化合物的结构经IR、MS、1H NMR和元素分析加以确证。对目标化合物的理化性质、波谱数据和合成条件进行了系统的讨论。34个目标化合物的结构如下： Ⅰ．N-（5-三氟甲基-1，3,4-噻二唑-2-基）-N’-芳甲酰基硫脲 Ⅱ．N-（5-三氟甲基-1，3,4-1噻二唑-2-基）-N’-芳氧乙酰基硫脲 Ⅲ．N-[5-（4’-吡啶基）-1，3，4—噻二唑-2-基]-N’-芳甲酰基硫脲 Ⅳ．1，3，4-噻二唑类席夫碱馨硕士学位论文 MASTER’S’f}IES!S N一N ArcH州代多 ’S- 用小麦芽鞘法和黄瓜子叶扩张法对目标化合物的植物生长调节活性进行了初步测试，生测结果表明，三个系列化合物均表现了一定的生长素活性和细胞分裂素活性，特别是Id、1 11、Ik、Ile、Ilh、Ilj、Illb和We生长素活性略超过p一11引I朵乙酸，Ib、Ik，Ild、119、Ilh和Illb细胞分裂素活性略超过激动素。化合物Ik、nh和mb同时具有优良的生长素活性和优良的细胞分裂素活性。

摘要译文

关键词：

1,3,4-噻二唑; 酰基硫脲; 席夫碱; 合成; 植物生长调节活性; 生长素活性; 细胞分裂素活性

学位年度：

2004

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

汪焱钢

中图分类号：

TQ452[植物生长调节剂⑨]

学科分类号：

081702[化学工艺];090403[农药学]

D O I：

10.7666/d.y608929