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含四唑环的芳酰脲和芳氧乙酰脲类化合物的合成及生物活性研究认领

作者：

龚银香

学位授予单位：

华中师范大学

摘要：

植物激素是指从植物体内的某一部位产生，运输或转移到另一部位，并在低浓度下引起生理反应的一类有机物。植物生长调节剂则是与植物激素有相类似性质，通过人工方法合成的有机化合物。本文通过检索文献，对苯脲类、酰基脲类、酰基硫脲类及四唑类化合物的生物活性作了系统的论述。本文利用生物等排体原理，通过亚结构连接法，从芳甲酸出发，经酰氯化，酰胺化，与草酰氯作用得到中间体酰基异氰酸酯，后者再与5—氨基四唑通过亲核加成合成了十五种未见文献报道的化合物(Ⅰ)；从酚类出发，经芳氧乙酸、酰氯化、酰胺化，与草酰氯作用得中间体芳氧乙酰基异氰酸酯，后者再与5—氨基四唑作用合成了七种未见文献报道的化合物(Ⅱ)。采用红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析对目标化合物进行了结构表征，并对其物理化学性质、波谱性质、反应条件、合成方法进行了系统的分析和探讨。目标化合物I：～I。、Ⅱ：～Ⅱ，的结构式分别为： (1) N—(芳甲酰基)—N，—(5—四唑基)脲 O O HN一N Ar』—NH』—NH斗N ＼／ (Ⅱ) N—(芳氧乙酰基)—N，—(5-四唑基)脲 O O HN一N AI．—oH：CH—NH—N N，用黄瓜子叶扩张试法，小麦胚芽鞘切段试法和黄瓜子叶生根法 I。c上霎昌自。I 二千上一H J二：人二卜 ti窄霎nZj 妙工于。上：已人＼＼一／M．二uS 了H王三IS rtNHWrtrtryry77rttyHty77tytyryry7Hty000＊＊＊lliallfor＊＊＊arefor＊＊＊erey＝＝＝＝－－n－－rx＊＊测定了它们的植物生长调节活性。结果表明，大部分目标化合物具有较好的植调活性。其中Ic、If、I；、Ij、1。、正c、la表现出良好的生。长素活性，其中 h、Ij和1。的作用甚至超过了蚓跺乙酸；I；、I叭 Id＊n表现出良好的细胞分裂素活性，In的作用超过了激动素；很多化合物表现出良好的生根活性，以InI。和卜三种化合物的生根作用最为突出。

摘要译文

关键词：

芳甲酸; 芳氧乙酸; 5－氨基四唑; 脲; 合成; 植物生长调节活性

学位年度：

2002

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

汪焱钢

中图分类号：

TQ452[植物生长调节剂⑨]

学科分类号：

081702[化学工艺];090403[农药学]

D O I：

10.7666/d.y420532