可见光诱导二氟酰胺类衍生物的合成及抑菌活性研究-文献详情-维普官网

文献检索

任意字段

文献信息

任意字段
主题词
篇关摘
篇名
关键词
摘要
作者
第一作者
作者单位
刊名
中图分类号
学科分类号
DOI
基金

智能检索

高级检索

检索历史

可见光诱导二氟酰胺类衍生物的合成及抑菌活性研究认领

作者：

张树鹏

学位授予单位：

扬州大学

摘要：

在过去的几十年中,光催化领域的飞速发展为含氟骨架活性分子的制备与修饰开辟了一条便捷、高效且绿色环保的合成路径。相较与传统高温的化学合成手段,光催化通过光诱导电子转移实现反应底物的活化与转化,正吸引着越来越多科学家的关注。另外,在药物分子中引入含氟骨架,能够显著改变母体化合物的脂溶性,大幅提升分子的代谢稳定性,同时对药物的生物活性产生多方面影响,涵盖药物在体内的吸收、分布以及药物与受体之间的相互作用机制。本文通过调研文献,结合前期实验进展,深入研究了光诱导引入二氟酰胺骨架的合成方法并评估所合成衍生物的抑菌活性。在现代农药的发展进程中,具备高效、低毒性、低残留特性的新型农药正逐步取代传统农药,而研发低毒无害的绿色化学农药,已然成为未来农药领域的关键发展方向。含氟官能团作为经典骨架结构,始终在农药创制领域中扮演着重要角色。但是目前对含二氟甲基骨架的活性分子的报道较为欠缺,因此,对此类化合物的绿色合成方法研究具有重要的实际意义。二氟酰胺基团兼具氟原子及酰胺的理化性质,其可作为优势骨架应用于药物分子之中。本文通过光化学设计、合成结构新颖的含二氟酰胺骨架的化合物,并评估其抑菌生物活性,以期得到活性较高的先导化合物。本文围绕三类化合物——含二氟酰胺基团的四氢萘酮类化合物、氧化吲哚类化合物以及酰胺类化合物的绿色合成展开研究,主要包括以下两个部分: 1、发展了含二氟酰胺基团的四氢萘酮化合物的光化学合成方法并测定了这类化合物的杀菌活性,在室温下以芳基戊-4-烯-1-酮作为反应试剂,通过溴代二氟乙酰胺与过硫酸盐形成EDA络合物（电子受体-供体络合物）在光照下经自由基级联环化合成含氟四氢萘酮。通过光照开/关控制实验证明了连续可见光照射是该串联反应的必要条件。在最优条件下探究了该方法的底物普适性,采用高分辨质谱、核磁共振等表征手段确定合成化合物的结构。生物活性测定结果表明,化合物2-3i对草莓灰霉病菌展现出了优异的杀菌活性,EC50为5.15μg/m L,接近阳性对照噻呋酰胺(EC50=1.08μg/m L)。 2、发展了含二氟酰胺基团的氧化吲哚以及酰胺化合物的光化学合成方法并测定了这类化合物的杀菌活性,在室温下以N-烷基-磺酰化甲基丙烯酰胺作为反应试剂,通过溴代二氟乙酰胺分别与三苯基膦、N、N、N、N-四乙基乙二胺形成电子受体-供体络合物（EDA complex）在光照下经自由基级联反应发散性合成氧化吲哚和酰胺。通过光开/关控制实验证明了连续可见光照射是该串联反应的必要条件。在最优条件下探究了该方法的底物普适性,并应用高分辨质谱、核磁共振等表征手段确定合成化合物的结构。生物活性测定结果表明,化合物3-3c、3-3g对草莓灰霉病菌表现出显著的抑制活性,EC50值分别为15.85、18.33μg/m L。本工作阐明了光催化技术在二氟酰胺化合物构筑中的独特优势,所建立的方法具有条件温和、原子利用率高、环境友好等特点。特别值得注意的是,通过光化学设计实现二氟酰胺在特定位点的精准引入,为后续化学生物学导向的绿色农药分子合成方法提供了重要参考。研究过程中获得的多个具有潜在抑菌活性的先导化合物,为开发新型低毒、高效农用化学品奠定了物质基础。

摘要译文

关键词：

四氢萘酮; 氧化吲哚; 二氟酰胺; 光催化; EDA络合物; 生物活性

学位年度：

2025

学位类型：

硕士

学科专业：

资源利用与植物保护（专业学位）

导师：

杨文超周伟

中图分类号：

TQ455.4[有机杀菌剂⑨]

学科分类号：

081702[化学工艺];090403[农药学]

D O I：

10.27441/d.cnki.gyzdu.2025.001137