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苯胺参与合成螺四氢喹啉衍生物反应的研究认领

作者：

蒋青青

学位授予单位：

扬州大学

摘要：

1. 铜催化苯胺与环丁酮肟合成螺四氢喹啉衍生物的反应研究杂环化合物是药物化学中不可或缺的结构单元,同时也是合成有机分子的重要组成部分。在众多杂环化合物中,四氢喹啉广泛存在于天然产物和生物活性分子中,具有重要的应用价值。通过将四氢喹啉作为母体螺环组分与高度应变的小环(如环丁烷)连接,不仅可以增强杂环基序的刚性,还能显著调控化合物的物理化学性质及药代动力学行为。鉴于环丁烷并四氢喹啉类化合物在生物化学和药物化学领域的重要性日益凸显,我们开发了一种高效且简便的铜催化方法,能够在环境空气条件下从芳胺和环丁酮肟出发,合成环丁烷并四氢喹啉及其构象受限的螺环衍生物。该方法反应条件温和,底物适用范围广,并表现出优异的官能团兼容性,为构建结构多样化的螺四氢喹啉骨架提供了一条便捷途径。 2. 手性磷酸催化螺四氢喹啉衍生物不对称合成的反应研究螺环结构的对映选择性构建是合成化学中极具吸引力且富有挑战性的研究课题。该领域的发展推动了新型催化剂的设计,并为复杂分子的高效构建提供了新可能。随着环境污染问题加剧及其对生物过程的影响加深,开发生态可持续、原子经济性和节能高效的化学方法已成为化学研究的核心要求。近年来,手性Br(?)nsted酸催化剂因其优异性能和环境友好特性备受关注。鉴于螺环稠合四氢喹啉类化合物在药物化学和生物医学中的广泛应用,开发其高效催化对映选择性合成方法成为关键目标。我们通过苯胺与环丁酮的多米诺反应,在手性磷酸催化下实现了(S)-螺四氢喹啉衍生物的高效不对称合成。实验表明,该方法可获得高非对映选择性和对映选择性的产物,且具有反应条件温和、官能团兼容性良好、操作简便及易于放大等优势。 3. Br(?)nsted酸催化醇参与合成氧代螺四氢喹啉衍生物的反应研究多组分反应和级联反应都是原子经济和步骤高效的,它们减少了资源消耗和环境影响,并已广泛用于天然产物、药物和其他生物活性分子的合成。四氢喹啉衍生物,尤其是官能化的四氢喹啉,存在于许多具有生物活性的天然产物和药理学相关的治疗剂。我们开发了一种新的三组分级联官能化/环化/亲核取代反应,在一次反应中从三种基本起始材料构建烷氧基螺四氢喹啉。通过Br(?)nsted酸催化系统,苯胺、环丁酮和醇的级联反应能够顺利进行,从而以中等至较高的产率高效方便地合成烷氧基螺四氢喹啉。该反应体系底物简单、反应条件温和、中等至极好的产率以及高效的合成等优点,这种新型的三组分反应可能在相关天然产物的合成和药物生产中具有潜在的应用。

摘要译文

关键词：

苯胺; 螺环; 四氢喹啉; 手性磷酸; 亲核取代

学位年度：

2025

学位类型：

硕士

学科专业：

化学

导师：

袁宇

中图分类号：

O626.323;O626.32[氮杂苯（吡啶）族]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.27441/d.cnki.gyzdu.2025.000721