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基于2,5-二羟基对苯二甲醛的荧光探针的设计、合成及其对HSO3-和H2O2的检测性能研究认领

作者：

李婉萌

学位授予单位：

吉林大学

摘要：

对苯二甲醛是一种重要的精细化工原料,因其分子结构中包含两个高活性的醛基,广泛应用于荧光材料、催化剂载体及聚合物产品的合成。近年来,对苯二甲醛因其独特的化学性质,被广泛用于构建有机小分子荧光探针,用于检测环境污染物和生物活性分子等目标物质。在本文中,我们设计并合成了两种对苯二甲醛衍生物荧光探针,分别为4,4'-((2,5-双（2,2-二氰基乙烯基）-1,4-亚苯基)双（氧）)二丁酸二乙酯（FCN）和二乙基4,4'-(（2,5-二甲酰基-1,4-亚苯基）双（氧基）)（FPB）,并系统研究了两种荧光探针光物理性质及其在亚硫酸氢根（HSO3-）和过氧化氢（H2O2）检测方面的应用。主要内容如下: 首先,设计合成了一种ICT型荧光探针FCN。在2,5-二羟基对苯二甲醛的醛基位置引入的丙二腈基团既作为HSO3-的识别位点,也能增强分子内的ICT效应。根据FCN与HSO3-之间发生迈克尔加成反应后,测试体系荧光发射由588 nm的橙色荧光变为488 nm的蓝色荧光。作为一种比率型荧光探针,FCN可以实现对HSO3-的特异性检测。对检测HSO3-的实验条件,如溶剂配比、pH及反应时间等进行了优化。在最佳条件下,FCN表现出令人满意的检测性能,具有良好的选择性和抗干扰能力,反应时间迅速（<1 min）,并具有较宽的线性范围（1.0-100.0μM及100-400μM）。基于上述颜色变化,结合智能手机成像技术,可以实现对HSO3-更方便快捷的检测。此外还对FCN在生物成像方面的应用进行了研究。其次,开发了一种AIE型荧光探针FPB。通过之前的工作我们发现在2,5-二羟基对苯二甲醛的羟基位置上连接丁酸乙酯侧链,通过分子间氢键相互作用,使FPB表现出明显的AIE效应,荧光发射强度出现了约七倍的增强,发射波长由470 nm红移至510 nm,量子产率及荧光寿命都出现了明显提高。在FPB分子中,醛基结构与HSO3-发生亲核加成反应后,产物2,5-双（4-乙氧基-4-氧代丁氧基）-1,4-亚苯基)双（羟甲基磺酸钠）(FPB-HSO3)表现出良好的水溶性,这种溶解性变化导致体系内分子聚集状态发生改变,从而引起荧光信号的变化。与此同时,通过向复合物FPB-HSO3体系中引入H2O2,可以实现探针FPB的再生,使测试体系的荧光信号有一定程度的恢复。因此,FPB可以实现对HSO3-和H2O2的连续检测。在最佳测试条件下,FPB对HSO3-和H2O2的检测具有良好的选择性和抗干扰能力,检出限分别为24.4 nM和29.7 nM,并成功应用于实际样品中HSO3-的定量检测以及细胞中H2O2的成像。

摘要译文

关键词：

荧光探针; 对苯二甲醛衍生物; 亚硫酸氢根; 过氧化氢; 细胞成像

学位年度：

2025

学位类型：

硕士

学科专业：

分析化学

导师：

冯国栋

中图分类号：

X830[一般性问题⊗];O657.3[光化学分析法（光谱分析法）⑨]

学科分类号：

0713[生态学];083002[环境工程];070302[分析化学];070306[化学生物学];081704[应用化学];081706[分子化工]

D O I：

10.27162/d.cnki.gjlin.2025.004846