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硝酮与氯代肟或氯代腙环加成合成氮杂五元环化合物的反应研究认领

作者：

农彩梅

学位授予单位：

广西师范大学

摘要：

氮杂环类化合物普遍存在于天然产物中,并参与许多重要的生物生长和代谢途径。此外,氮杂环在天然和合成药物产品中都具有巨大的重要性,许多天然药物都是氮杂环类化合物。一直以来,氮杂环的化学合成一直是一个研究热点。因此,开发一种具有温和的反应条件,高效率,高选择性的方法合成氮杂环类化合物具有重要的意义。本论文主要通过硝酮与1,3-偶极子环加成反应构建1,2,4-噁二唑类化合物和吡唑啉类氮杂环化合物。本文分为二个部分: 第一部分,通过N-乙烯基-α,β-不饱和硝酮和氯代肟原位生成的腈氧化物的脱氧环化串联反应,以中高产率合成了各种1,2,4-噁二唑啉衍生物。机理研究表明,腈氧化物与N-乙烯基-α,β-不饱和硝酮发生的反应经历了环加成、消除和分子内环化串联反应,得到1,2,4-噁二唑啉化合物。令我们惊奇的是:在异丙醇溶剂中,通过[3+3]环加成和选择性[3,3]-重排也获得了1,2,5-噁二唑啉作为主要产物。此外,制备的1,2,4-噁二唑啉在热条件下容易转化为多取代的吡咯化合物。该反应从相同原料出发,通过使用不同的碱,溶剂可合成不同的五元、六元氮杂环化合物,为构建氮杂环化合物增添了一条新的途径。第二部分,建立了N-烯基-α,β-不饱和硝酮与腈亚胺的[3+2]环加成反应构建苯并氮杂五元环化合物的方法。发现以查尔酮硝酮和腙酰氯原位生成的腈亚胺为原料,氢氧化钠为碱,在TFE中发生[3+2]环加成反应以中等产率,高区域选择性构建不同取代的吡唑啉化合物。该类化合物含有硝酮结构,是一类新的1,3-偶极子,该方法不仅为构建吡唑啉化合物提供一条新的途径,还丰富了硝酮的合成范围。该反应在室温条件下进行,具有反应条件温和,底物范围广,官能团耐受性好,操作简单,易克级量制备等优点。

摘要译文

关键词：

硝酮; 1,2,4-噁二唑啉; 吡唑啉; 环加成

学位年度：

2024

学位类型：

硕士

学科专业：

化学

导师：

莫冬亮

中图分类号：

O626[杂环化合物]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.27036/d.cnki.ggxsu.2024.000105