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吲哚甲醇或3-烯基吲哚参与的环加成反应研究认领

作者：

朱凌云

学位授予单位：

扬州大学

摘要：

含氮杂环化合物是一类重要的有机化合物,因其良好的生物活性,具有非常广泛的应用价值。合成和构建含氮杂环化合物一直是化学工作者的关注点。吲哚是一富电子含氮杂环芳烃,具有特殊的化学性质和优良的生物活性。高效合成各种功能化的吲哚类衍生物获得了化学家和药物学家的广泛关注和深入研究。本文主要研究了Lewis酸催化的吲哚甲醇衍生物和3-烯基吲哚衍生物参与的串联环加成反应,方便快捷地合成了一系列含有多种官能团的复杂吲哚类衍生物。主要研究工作如下: 1、研究了在碘催化下,芳胺（苄胺）、丁炔二酸二甲酯与3-羟基-3-（吲哚-3-基）-2-吲哚酮的串联三组分反应。主要依据反应底物芳胺或苄胺上取代基位置不同,形成了不同的反应产物,表现出非常出色的分子多样性。分别生成二氢螺[二氢吲哚-3,1'-吡啶并[4,3-b]吲哚]-3',4'-二羧酸酯化合物、螺[吲哚啉-3,1'-吡啶并[4,3-b]吲哚]-2-酮衍生物、螺[二氢吲哚-3,1'-吡喃基[4,3-b]吲哚]-3',4'-二羧酸酯衍生物和3-（1H-吲哚-3-基）-2-氧代吲哚啉-3-基)苯基)氨基)马来酸二酯衍生物。 2、研究了在碘催化下,芳胺（苄胺）与丁炔二酸二甲酯现场形成的β-烯胺酯和2-羟基-（吲哚-3-基）-茚满-1,3-二酮、以及（吲哚-2-基）二芳基甲醇的串联环加成反应。通过控制反应体系的温度和催化剂的用量,分别形成了两种反应产物。在30 mmol%碘存在下,在乙腈中于80 ~oC反应,形成螺[茚-2,1'-吡啶[4,3-b]吲哚]衍生物。在80 mmol%碘存在下,在乙腈中于60 ~oC反应,选择性的形成苯并[5,6]吡咯[3',2':3,4]环庚基[1,2-b]吲哚衍生物。在两种条件下,（吲哚-2-基）二芳基甲醇参加反应时,仅形成1,1,2-三苯基-2,9-二氢吡啶[3,4-b]吲哚衍生物。 3、研究了三氯化铁催化的四氢异喹啉、靛红和3-苯甲酰乙烯基吲哚的串联三组分反应。发现通过[3+2]环加成反应,选择性的形成了螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯并[2,1-a]`异喹啉]衍生物。反应具有良好的区域选择性和非对映选择性。本论文共合成了96个未见报道的新化合物,所合成化合物的结构都用1H NMR、13C NMR、IR、HRMS等进行表征,并用X-ray衍射法测定了其中10个化合物的单晶结构。

摘要译文

关键词：

多组分反应; 环加成反应; 吲哚甲醇; β-烯胺酯; 3-烯基吲哚; 含氮杂环化合物

学位年度：

2024

学位类型：

硕士

学科专业：

化学

导师：

孙晶

中图分类号：

O626[杂环化合物];O621.256.7

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.27441/d.cnki.gyzdu.2024.000390