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人参叶中微量人参皂苷类成分的研究认领

被引量： 2

作者：

冯月竹

学位授予单位：

吉林大学

摘要：

人参叶为五加科人参属植物人参（Panax ginseng C.A.Mey.）的干燥叶,具有补气、益肺、祛暑、生津的功效。人参叶中有效成分与珍贵中药材人参根茎相似,也是人参皂苷。人参皂苷具有延缓衰老、抗肿瘤、抗氧化、保护神经系统等药理作用,广为国内外医药领域所关注。人参叶不仅作为药材自1995版中国药典开始被历届中国药典所收载,也是卫生部2002年发布的114种“可用于保健食品的物品名单”内的品种,人参叶可用于生产保健食品及中药新药,而且与人参相比,具有价格低廉,资源丰富的优点。自上世纪七十年代起,人们从人参叶中已经分离并鉴定出近百种人参皂苷,直到目前仍有新的人参皂苷从人参叶中被发现。但是关于人参叶中高极性微量人参皂苷的研究至今仍鲜见报道,这可能与高极性微量人参皂苷分离难度较大有关。本文研究了人参叶中的高极性微量人参皂苷,包括提取分离、结构鉴定、含量测定以及生物活性等研究内容,可以有效填补该方面的研究空缺,丰富人参皂苷的种类和数目。本文的创新性在于分离出了人参叶中高极性的新化合物、新天然产物和首分化合物并探讨了它们的生物活性,为后续相关研究提供了物质基础。首先,本文对干燥人参叶进行了提取分离,从人参叶乙醇提取物中得到7种皂苷类化合物,并利用波谱学手段和理化性质分析鉴定了其化学结构。其中1个为新化合物,1个为新天然产物,1个为首分化合物,其余4个皆为已知化合物。新化合物为3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-D-吡喃木糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基]-达玛-24-烯-3β,12β,20S-三醇（rs-x）,命名为人参皂苷Ra10;新的天然产物为6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-20-O-β-D-吡喃葡萄糖基-达玛-25-烯-3β,6α,12β,20S,24ξ-五醇（ZB5）;首次从人参叶种分离得到的化合物为6-O-[α-L-吡喃鼠李糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-β-D-吡喃葡萄糖基-达玛-25-烯-24-酮-3β,6α,12β,20S-四醇（ZB3）;其余已知化合物分别为6-O-[α-L-吡喃鼠李糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-β-D-吡喃葡萄糖基-达玛-25-烯-3β,6α,12β,20S,24ξ-五醇（ZB1）、珠子参皂苷F6（ZB2）、越南人参皂苷R15（ZB6）和人参皂苷Ia（RF-X）。其次,在上述化学成分研究的基础上,本文建立了人参叶中珠子参皂苷F6的固相萃取-高效液相色谱仪（SPE-HPLC）的含量测定方法。首先,本文确定了最优的提取条件和SPE条件:即以80%乙醇溶液为提取溶剂,以25倍液料比（V/W,g/m L）加热回流提取2次,提取时间分别为2 h、1 h。用5 g的LK1300S大孔吸附树脂填装SPE小柱,以30 m L 0.2%Na OH溶液淋洗,水洗至中性,再以45 m L85%乙醇溶液解吸。随后,本文进行了方法学考察,结果表明,珠子参皂苷F6的色谱峰面积（S）和进样量（m）,在进样质量为0.403～20.147μg范围内,呈现出良好的线性关系,具有良好的精密度、重复性、稳定性和加样回收率,能够对人参叶中的珠子参皂苷F6的含量进行准确测定。含量测定结果表明,珠子参皂苷F6在人参叶中的含量为0.412 mg·g-1。最后,本文对分离得到的微量人参皂苷（ZB1、ZB2、ZB3、ZB5、ZB6、RF-X）以及几种常见人参皂苷（人参皂苷Rg1、Rb1、F1、F2、Rd、Re）作为对比,研究了酪氨酸酶活性抑制作用和DPPH自由基清除作用,以检测其美白功效和抗氧化活性。结果表明,人参叶中的微量人参皂苷具有一定的抑制酪氨酸酶活性和清除DPPH自由基活性。通过构效关系分析,可推测人参皂苷的母核结构可能对其抑制酪氨酸酶酶活性有一定的影响,而人参皂苷元侧链上的羰基和羟基的存在可能会提高其抗氧化性。综上所述,本文从人参叶中共分离鉴定了7种高极性微量人参皂苷类成分,其中包括1个新化合物,1个新天然产物,1个首次从人参叶中分得的化合物;同时建立了人参叶中微量人参皂苷的含量测定方法;首次考察了几种微量人参皂苷的美白活性和抗氧化活性。本文的研究成果不仅丰富了人参叶中人参皂苷类化学成分的种类,而且也为完善人参叶质量标准及拓展人参叶新的医药用途提供了新的研究成果。

摘要译文

关键词：

人参叶; 人参皂苷; 结构鉴定; 含量测定; 美白活性; 抗氧化活性

学位年度：

2024

学位类型：

硕士

学科专业：

物理化学

导师：

李绪文

中图分类号：

R284.1[化学分析与鉴定];O629[天然化合物]

学科分类号：

1005[中医学];100803[中药鉴定学];100804[中药化学];100805[中药分析学];070303[有机化学];070306[化学生物学];081704[应用化学]

D O I：

10.27162/d.cnki.gjlin.2024.002745