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新型阳离子β-环糊精的合成、表征及其应用研究认领

作者：

杨可

学位授予单位：

湖北中医药大学

摘要：

【背景】 β-环糊精（β-CD）是一种天然的环状低聚糖,具有疏水性空腔和亲水性外表面,通过与客体分子发生主-客体相互作用以形成稳定的包合物。然而,β-CD相对较低的溶解度和稳定性使得其在实际应用中存在一定限制。【目的】为了突破β-CD自身的局限性,通过对β-CD进行化学修饰,以改善β-CD性质从而扩大其应用范围。改性后得到的环糊精衍生物可被广泛应用于生物医药、环境、食品、农业、纺织、纳米复合材料等领域。因此,本课题通过对β-CD进行化学修饰改性,将亲水性的胺基和季铵盐阳离子基团引入β-CD结构中,以制备阳离子化的β-环糊精（C-β-CD）,并在此基础上进一步探究C-β-CD在包载疏水性药物分子及在纳米银绿色制备中的应用。在药物载体的应用中,制备麝香草酚（Thymol,THY）与阳离子-β-环糊精的包合物（THY/C-β-CD）,并对其包合行为、包合物的水溶性、抗氧化性和抗菌活性进行研究;在纳米医药材料的应用中,采用C-β-CD作为还原剂和稳定剂绿色制备C-β-CD功能化修饰的纳米银（CβCD-AgNPs）,并探究其稳定性和抑菌活性。【方法】 1.阳离子β-环糊精的合成与表征:以β-CD为起始原料,首先制备中间体化合物对甲苯磺酰基-β-环糊精（Ts-β-CD）,然后通过亲核取代制备得到丙二胺-β-环糊精（DAP-β-CD）,再利用DAP-β-CD上胺基的亲核性,与阳离子化试剂2,3-环氧丙基三甲基氯化铵（EPTAC）经开环反应得到6位单取代的阳离子β-环糊精（C-β-CD）。采用紫外吸收光谱（UV-Vis）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质谱（MS）和核磁共振氢谱（1H-NMR）对合成的产物进行表征,以确证产物的结构。 2.麝香草酚/阳离子β-环糊精的制备、表征及性能研究:通过冷冻干燥法制备THY/C-β-CD包合物;采用傅里叶变换红外光谱分析（FT-IR）、X射线粉末衍射（XRD）、核磁共振氢谱（1H-NMR）、扫描电子显微镜（SEM）对包合物进行了表征;通过相溶解度法和分子对接研究了包合物的包合行为;采用饱和溶液法测定包合物的水溶性;DPPH清除率测定评价其抗氧化活性;通过测定包合物的抑菌圈、最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）,评价其抗菌活性。 3.阳离子β-环糊精功能化纳米银的制备、表征及其抗菌活性研究:在碱性水介质中使用C-β-CD实现银盐的还原和AgNPs的稳定;通过紫外可见分光光谱（UV-Vis）、扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、X-射线衍射光谱（XRD）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）核磁共振氢谱（1H-NMR）和对阳离子β-环糊精功能化纳米银（CβCD-AgNPs）进行表征;通过Zeta电位测定和80天内的紫外吸收光谱测定评估其稳定性;通过测定CβCD-AgNPs的抑菌率、最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）评估其抗菌活性,通过SEM探究其抑菌机制。【结果】 1.按照Ts-β-CD、DAP-β-CD、C-β-CD的合成顺序制备得到了6位单取代的阳离子β-环糊精,所得产物通过FT-IR、MS和1H-NMR进行结构表征,三步反应的收率分别为31%、94%、82%。 2.FT-IR、UV-Vis、XRD和SEM数据分析结果表征了包合物的形成,1H-NMR分析结果表明THY是从小口端进入C-β-CD的空腔;相溶解度法分析结果表明C-β-CD与THY形成了1:1的包合物;THY被包合后在水中的溶解度从0.86 mg/m L提高至7.12 mg/m L;THY被包合后对DPPH的清除活性增加;包合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均有抑菌活性,最小抑菌浓度分别为1.68 m M、0.84 m M。 3.UV-Vis与XRD结果证实了CβCD-AgNPs的合成,SEM和TEM显示制备的CβCD-AgNPs分散均匀,粒径分布较窄;1H-NMR和FT-IR则揭示了C-β-CD对AgNPs的包覆和还原作用;Zeta电位与80天内紫外光谱测定结果表明在C-β-CD的作用下CβCD-AgNPs溶液具有较高的稳定性;CβCD-AgNPs对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度分别为125μg/m L,250μg/m L,SEM结果表明CβCD-AgNPs可能通过破坏细菌的形态结构发挥抑菌活性。【结论】本研究通过对β-CD的6位羟基进行亲核取代制备得到了胺基和季铵盐阳离子基团修饰的C-β-CD,其合成方法操作简单安全,条件温和,为制备阳离子环糊精衍生物提供了新的实验思路。在药物载体的应用中,采用C-β-CD对天然成分THY进行包合后,提高了THY的水溶性、抗氧化性和稳定性,且对THY的抗菌活性无显著影响。在纳米抗菌材料应用中,将C-β-CD作为还原剂和稳定剂绿色制备AgNPs,制备得到的CβCD-AgNPs具有良好的稳定性和抑菌活性,为C-β-CD的研究应用奠定基础。

摘要译文

关键词：

阳离子环糊精; 包合物; 麝香草酚; 纳米银; 抗菌活性

学位年度：

2023

学位类型：

硕士

学科专业：

药学（专业学位）

导师：

刘军锋

中图分类号：

R943[制剂学]

学科分类号：

083611[医药生物工程];100603[中西医结合药学];100702[药剂学]

D O I：

10.27134/d.cnki.ghbzc.2023.000341