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肉豆蔻活性成分及其化学转化研究认领

被引量： 1

作者：

肖雯雯

学位授予单位：

云南中医药大学

摘要：

本论文共有三章组成:第一章,肉豆蔻的化学成分及其药理活性研究;第二章,天然产物myristriol（10）的合成;第三章,苯丙素类化合物化学转化研究进展。第一章,对肉豆蔻科植物肉豆蔻（Myristica fragrans Houtt.）的化学成分进行研究,利用硅胶、反相硅胶、凝胶,制备薄层及半制备型高效液相色谱等多种色谱方法对其进行分离纯化,并结合NMR、MS、IR以及ECD等多种波谱方法鉴定化合物结构。最终从肉豆蔻石油醚萃取物和乙酸乙酯萃取物中共分离得到52个化合物,其中新化合物5个（化合物10为苯丙素类化合物,化合物35为芳基萘型木脂素,化合物42-44为杂环类化合物）;从该属植物首次分离得到的化合物12个（化合物11,12,13,14,31,32,33,34,38,39,40,45）。所分离得到的化合物类型包括苯丙素、木脂素、二芳基烷烃、脂肪酸、黄酮、杂环类化合物以及其他化合物。根据课题组前期实验结果,肉豆蔻中二芳基丙烷类化合物具有较好的抗炎活性成分。基于这一发现,本研究通过脂多糖（LPS）诱导的小鼠巨噬细胞RAW 264.7模型,评价了肉豆蔻挥发油、石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物以及45个化合物对NO的释放的影响。石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物均表现出一定的抑制活性;其中化合物38对LPS诱导的RAW 264.7细胞NO释放有较强抑制活性,其IC50为8.57±0.11μmol·L-1,明显强于阳性对照L-NMMA(IC50=11.18±0.46μmol·L-1),化合物36也表现出良好活性,其IC50为12.01±1.27μmol·L-1,接近于阳性对照。此外,将分离得到的杂环类化合物进行了抗真菌以及抗乙肝病毒活性研究,结果表明所这类化合物对白念珠菌敏感株和耐药株均无作用,与氟康唑联合对白念珠菌敏感株和耐药株无协同抗菌作用,同时对HBs Ag也无抑制作用。第二章,myristriol（10）为分离得到的的新天然产物,通过波谱解析出平面结构,发现其C2/C3位可能存在两种相对构型,分别为erythro-构型和threo-构型。通过手性HPLC分析,发现10被拆分为一对1:1对映异构体,确定它是一对消旋体。因此,为了确认化合物10的C-2/C-3的相对构型为erythro-构型还是threo-构型,我们以分离得到的大量化合物myristicin（1）为起始原料通过Pd Cl2催化双键移位、Shibuya烯丙基氧化、Luche还原、Sharpless不对称双羟基化等反应合成了erythro-10与threo-10,并通过与天然10的波谱数据比对最终确定其中C2/C3的相对构型为erythro-构型。第三章,综述了苯丙素类化合物的化学转化。

摘要译文

关键词：

肉豆蔻; 化学成分; 活性成分; 化学转化

学位年度：

2023

学位类型：

硕士

学科专业：

中药学（专业学位）

导师：

邵立东

中图分类号：

R284.1[化学分析与鉴定]

学科分类号：

1005[中医学];100803[中药鉴定学];100804[中药化学];100805[中药分析学]

D O I：

10.27460/d.cnki.gyzyc.2023.000263