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四氢异喹啉和不饱和酮酸酯[3+2]反应研究认领

作者：

刘博

学位授予单位：

兰州交通大学

摘要：

不饱和酮酸酯在有机合成中有广泛的应用,尤其是β,γ-不饱和-α-酮酸酯由于其特殊的共轭结构,能作为C1、C2、C3、C4合成子参与反应,并且被广泛应用于不对称合成中,以优良的对映选择性合成各种手性化合物。吡咯并异喹啉衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,这类生物碱具有很强的抗肿瘤细胞、抗病毒、抗菌活性。吡咯并异喹啉类化合物的合成已受到化学家的广泛关注,目前已经主要发展出两种策略来获得此类化合物:一种是由吡咯衍生物构建异喹啉环,另一种是由异喹啉衍生物构建吡咯环。随着吡咯并异喹啉类化合物在医药、材料等领域的潜在应用前景受到越来越多的关注,发展便捷、高效的合成方法合成多官能化的吡咯并异喹啉衍生物对它们的应用研究具有良好的意义。[3+2]反应已经成为合成五元含氮杂环化合物最常用、最有效的方法之一。在此研究中我们以四氢异喹啉和不饱和酮酸酯化合物作为原料,通过串联的[3+2]/芳构化反应来合成吡咯并异喹啉类衍生物。该方法可以通过一步操作构建吡咯环,同时在吡咯环上引入酯基,便于此类化合物的后续衍生化研究。在实验部分,我们以模板底物尝试了发生串联[3+2]/芳构化反应的可能性,并优化了反应条件,得到该反应的最适宜条件为:催化剂2,4-二氯苯甲酸(30 mol%)、溶剂1,2-二氯乙烷、反应温度100℃。在该条件下,反应进行6小时,以88%的产率得到目标产物。在优化的反应条件下,我们对该串联反应的普适性进行了研究,探讨了带有不同取代基的酮酸酯及四氢异喹啉衍生物对反应的影响,以中等至良好的产率合成了35个新的酯基取代吡咯并二氢异喹啉化合物;吡咯并二氢异喹啉化合物在DDQ氧化下可以转化为相应的吡咯并异喹啉。除此之外,我们对可能的反应机理进行了推测。本论文发展的反应生成水为副产物,具有原料廉价易得、操作简单、原子经济性高、环境友好等优点。我们的催化合成方法为带有酯基的吡咯并二氢异喹啉和吡咯并异喹啉类化合物的合成提供了一种新的途径,丰富了该类化合物的分子库,也为该类化合物的应用研究提供了一定的工作基础。

摘要译文

关键词：

吡咯并异喹啉衍生物; [3+2]反应; 不饱和酮酸酯化合物; 四氢异喹啉

学位年度：

2023

学位类型：

硕士

学科专业：

化学

导师：

张玉梅樊晓辉

中图分类号：

O621.25[化学性质、有机化学反应]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.27205/d.cnki.gltec.2023.000834