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吡啶盐及硫盐类化合物的后期官能团化研究认领

被引量： 1

作者：

张清正

学位授予单位：

扬州大学

摘要：

在化学学科发展的历程中,有机硫盐和吡啶盐类化合物的后期官能团化一直是化学研究的一个热点话题。该类有机盐类化合物的研究不仅可以帮助人们了解它们的物理化学性质,同时还能实现新的C-C键,C-B键,C-S键等化学键的构建。近年来有机硫盐和吡啶盐类化合物后期官能团化已经取得了很大的进展,对医药和食品等行业产生了深远的影响,但同时也面临着很多困难和挑战。由于该类化合物后期官能团化反应一般需要在苛刻的反应条件下进行,如何实现绿色转化仍然是一个难点。1、光诱导EDA配合物对三氟甲基烯烃的脱氟烷基化反应现代药物的发展离不开化学的发展,偕二氟烯基作为药物合成中常见的有机模块,可以作为羰基官能团的生物电子等排体,偕二氟烯基的引入可以提高药物分子的代谢稳定性和生物活性,在药物分子的后期修饰和改性中扮演着举足轻重的角色。然而其合成方法一般是通过过渡金属催化、光催化剂催化、电催化等方法合成,探索出更加温和的合成方法显得非常重要。我们开发了一种有效的合成偕二氟烯烃的方法,通过Hantzsch酯和Katritzky盐原位生成电子供体-受体(EDA)复合物,经光激发单电子转移生成烷基自由基,随后与α-三氟甲基烯烃反应,经历脱氟烷基化过程合成相应的偕二氟烯烃产物。该方法条件温和,除了不使用光催化剂和过渡金属外,这些转化还显示出强大的官能团兼容性,为后期生物学和制药学相关分子的修饰提供了便捷高效的方法。2、碱促进通过硫盐类化合物合成乙烯基硫醚许多天然产物、农药和有机功能材料通常具有含硫骨架,含硫化合物通常具有各种优异的生物活性和光学性质。而乙烯基硫醚又在硫化物中占有重要位置,许多药物分子都含有乙烯基硫醚。但是乙烯基硫醚传统的合成方法比较苛刻,一般需要过渡金属催化、高温、高压等条件。我们开发了一种新的方案,在无过渡金属催化条件下实现碱促进硫盐转化为乙烯基硫醚化物。在该反应中,反应条件温和避免了使用过渡金属催化剂、高压气体、和高反应温度。该反应对各种常见官能团例如醚、卤素、萘、噻吩等都能有很好的兼容性。3、碱促进硫盐的Stevens重排合成四氢噻吩类化合物天然和非天然有机硫化合物在生物化学和药物化学中占据着重要的地位,众所周知,四氢噻吩是有机合成中重要的中间体,在理论研究和工业生成中都被广泛使用。在不同类别的有机硫化合物中,四氢噻吩大量存在于各种天然和非天然生物活性化合物中,显示出广泛的生物活性。我们开发了一种新的方案,在无过渡金属条件下实现了碱促进的硫盐化合物的Stevens重排合成相应的四氢噻吩及其衍生物。其中,具有不同官能团的α-甲基三氟甲烷磺酸盐合成四氢噻吩,该反应条件温和不需要高温以及过渡金属催化,为后期药物分子的修饰提供了更加便捷的方法。

摘要译文

关键词：

Katritzky盐; 电子给体-受体络合物; 硫盐; 无过渡金属催化; 四氢噻吩

学位年度：

2023

学位类型：

硕士

学科专业：

生物与医药硕士（专业学位）

导师：

高盼庞亚东

中图分类号：

R914[药物化学]

学科分类号：

100603[中西医结合药学];100701[药物化学];100705[微生物与生物技术药物学]

D O I：

10.27441/d.cnki.gyzdu.2023.002477