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南海杯叶海绵Phyllospongia foliascens的化学成分及其生物活性研究认领

被引量： 1

作者：

段松

学位授予单位：

上海海洋大学

摘要：

海洋的高压、高盐、低温、缺氧和少光等生态环境,使得海洋生物的生存策略和代谢机制比陆地生物较为独特。因此,海洋生物中一般具有复杂的骨架结构,以及抗肿瘤、抗菌、抗心血管、抗病毒、抗炎、抗氧化、降血压、免疫调节和预防疾病等多种活性的天然产物。此外海洋微生物还具有吸收多、转化快、生长旺盛、繁殖较快、适应性强和自然资源可持续利用等优点,它们是寻找高效创新药物或先导化合物的宝贵资源。海绵是一类结构简单、形态多样的多细胞动物,也是海洋第二大物种,生物量约占海洋物种的7%,海洋天然产物中约40%源自海绵。海绵体内蕴含着大量的天然活性产物,是重要的海洋生物资源,同时海绵还存在高丰度、多样性的微生物群落,也是共生微生物演化研究的重点关注对象。越来越多证据表明,海绵是次生代谢产物的真正生产者。本文采用浸泡法对南海西沙永兴岛附近采集到的杯叶海绵Phyllospongia foliascens进行提取,利用溶剂分步萃取、减压柱色谱、反相ODS柱色谱、快速液相制备色谱和高效液相制备色谱等多种分离纯化方法,从总浸膏中共分离得到28个单体化合物,结构类型包括:11个二倍半萜类、11个甾醇类、4个脂肪酸类和2个聚酮类化合物。采用核磁共振波谱(1H NMR、13C NMR、COSY、HSQC、HMBC、NOESY)、红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、质谱（MS）、圆二色谱（CD）和旋光等波谱解析技术,结合文献,鉴定了它们的化学结构。其中包括10个新化合物:phyllofenone O（1）、phyllofenone P（2）、phyllofenone Q（3）、phyllofenone R（4）、phyllofenone S（5）、phyllofenone T（6）、phyllofenone U（7）、phyllofenone V（8）、phyllofenone W（9）、phyllofolactone X（10）以及18个已知化合物:phyllofenone B（11）、cholestroal（12）、5α,8α-epidio-xycholest-6-en-3β-ol（13）、cholest-5-ene-3β,7α-diol（14）、tetradecanoic acid（15）、3-nitrothiophene（16）、methyl-dihydrofuran-2-acetate（17）、dibutyl phthalate（18）、2-oxybis-di-tert-butylbenzene（19）、（R）-2-ethylhexyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate（20）、cholesta-5,7-dien-3β-ol（21）、ergosta-5,7,24-trien-3β-ol（22）、ergosta-5,7-dien-3β-ol（23）、（24E）-stigmasta-5,7,24-trien-3β-ol（24）、stigmasta-5,7-dien-3β-ol（25）、5α,6α-epoxystigmasta-7-en-3β-ol（26）、5α,6α-epoxycholest-7,22-dien-3β-ol（27）、5α,6α-epoxyergosta-7-en-3β-ol（28）。所有新化合物的绝对构型是通过CD、J值比较或比旋光度比对等方法确定。其中,新化合物1和2为罕见的6/6/6/5环scalarane型骨架,化合物22-28为首次从该属海绵中分离。对分离到的部分化合物做了初步生物学活性测试。在抑菌活性中,含有6/6/6/5环的降二倍半萜类化合物对所测试的7种细菌表现出显著的活性,MIC值范围为2-32μg/m L,其余大部分化合物的抑菌效果微弱甚至没有活性,MIC值均大于32μg/m L。在细胞毒活性中,化合物22对所测试的6种肿瘤细胞有中等的细胞毒活性,IC50值范围为10.3-44.2μM;化合物26和27对所测试的6种肿瘤细胞也具有一定的抑制作用,IC50值范围为3.9-65.3μM,其余化合物没有表现出明显的活性,IC50值均大于80μM。本论文利用多种色谱和光谱手段对杯叶海绵P.foliascens的化学成分及生物学活性进行了研究,同时采用基于二级质谱的分子网络GNPS策略,对分离出数量较多的scalarane型二倍半萜类化学成分进行了系统的研究分析,推测出结构类似的新化合物,完成复杂分子结构的快速解析,为后期定向分离获得活性显著的新结构分子提供了线索。本课题研究表明海洋生物化学成分的多样性,也为寻找具有潜在药用价值的海洋生物活性成分提供了新的研究方向。

摘要译文

关键词：

杯叶海绵; Phyllospongia foliascens; 结构鉴定; 生物活性

学位年度：

2022

学位类型：

硕士

学科专业：

食品科学与工程

导师：

康永锋

中图分类号：

TQ460.1[基础理论]

学科分类号：

081702[化学工艺];1007[药学]

D O I：

10.27314/d.cnki.gsscu.2022.000218