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氮氧烯丙基阳离子与N,N-环状偶氮次甲基亚胺的（3+3）环加成反应研究认领

作者：

熊传江

学位授予单位：

西南大学

摘要：

杂环广泛存在于具有药物活性和生物活性的化合物中,开发高效、环境友好的合成杂环的方法,已成为有机化学的研究热点。吡唑酮和1,2,4-三嗪都是重要的含氮杂环,它们均广泛存在于具有生物和药物活性的天然产物中。其中,吡唑酮具有解热镇痛的效果,1,2,4-三嗪类化合物具有抗肿瘤、抗HIV病毒、抗菌等活性。通过合理搭配不同的药效团形成活性更高的杂合体是新药开发的一种重要方法。考虑到吡唑酮和1,2,4-三嗪类化合物均表现出较好的生物活性,如果能将它们进行合理搭配就有可能形成活性更高的杂合体。本论文通过α-卤代酰胺原位产生的氮氧烯丙基阳离子与N,N-环状偶氮次甲基亚胺的(3+3)环加成反应,高效合成了一系列吡唑酮和1,2,4-三嗪的并环化合物。该方法条件温和,室温下能够以高达95%的收率,>20:1的非对映选择性获得目标产物。本文还初步尝试了对该反应进行对映选择性的控制,并且取得了一定的成果,该反应在奎宁衍生物207的催化下,能够获得69%的对映选择性。

摘要译文

关键词：

吡唑酮; 1,2,4-三嗪; 氮氧烯丙基阳离子; N,N-环状偶氮次甲基亚胺

学位年度：

2022

学位类型：

硕士

学科专业：

应用化学

导师：

彭云贵

中图分类号：

O626[杂环化合物]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.27684/d.cnki.gxndx.2022.002802