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两种解毒壮药活性成分的研究认领

被引量： 3

作者：

张进燕

学位授予单位：

广西中医药大学

摘要：

目的:对解毒壮药草龙(Ludwigia hyssopifolia(G.Don)Exell)和匙羹藤(Gymnema sylvestre(Retz.)Schult.)化学成分进行研究,分离鉴定一系列化合物,并对其中部分化合物进行初步的抗肿瘤、抗糖尿病活性筛选,为草龙和匙羹藤的进一步开发利用提供科学依据。方法:1、草龙和匙羹藤药材粗粉分别用乙醇冷浸提取3次,回收溶剂,得到总提取物。用系统溶剂萃取法分离得到石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位和水部位。采用大孔吸附树脂、硅胶、MCI GEL CHP20P、聚酰胺、Sephadex LH-20柱色谱以及半制备高效液相色谱等方法对其化学成分进行分离纯化,对单体化合物采用理化检识、MS、1H-NMR、13C-NMR、UV、IR和CD等多种方法进行结构鉴定。2、运用MTT法对部分单体化合物进行体外细胞毒性实验;通过流式细胞术检测细胞凋亡;蛋白免疫印迹法检测细胞内相关凋亡蛋白的表达。采用基于L6细胞的葡萄糖摄取测试实验的方法,对部分化合物进行抗糖尿病活性筛选。结果:1、化学成分研究结果:从草龙中分离鉴定43个化合物,分别为β-谷甾醇(1),豆甾醇(2),没食子酸乙酯(3),香草酸(4),对羟基苯甲酸(5),反式对羟基肉桂酸(6),羽扇豆醇(7),2α,3β,23-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸(8),actinidic acid(9),齐墩果酸(10),熊果酸(11)、2α,3β,19α,23-四羟基-12-烯-28-乌苏酸(12),ozoroalide(13),2α,3β,6β,19α,23-五羟基-12-烯-28-乌苏酸(14),反式对羟基肉桂酸乙酯(15),白桦脂酸(16),glycerol monolinoleate(17),3,3′-dimethoxy-4,4′-dihydroxy-stilbene(18),3,5-dihydroxy-7,4′-dimethoxy flavone(19),丁香醛(20),香草醛(21),莨菪亭(22),de-O-methyllasiodiplodin(23),亚麻酸(24),亚油酸(25),salicifoliol(26),芥子醛(27),异香草酸(28),3,3'-bis(3,4-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran)(29),肉桂醛(30),β-香树脂醇(31),新绿原酸(32),(S)-(-)-3-(3,3-dichloro-2-hydroxy-propyl)-4-chlorine-6,8-dihydroxy-isochromen-1-one(33),(R)-(+)-3-(3,3-dichloro-2-hydroxyl-propyl)-4-chlorine-6,8-dihydroxy-isochromen-1-one(34),没食子酸(35),镰刀菌酸(36),decarboxyellagic acid(37),异荭草素(38),荭草素(39),1H-imidazole-2-carboxylic acid,butyl ester(40),aurantiamide acetate(41),异牡荆素(42),鞣花酸(43)。主要包括12个酚类,9个三萜类,5个简单苯丙素类,4个黄酮类,2个大环内酯类和2个异香豆素类等化合物。化合物33和34通过手性HPLC成功拆分得到,并通过ECD计算确定了立体构型。从匙羹藤中共分离鉴定19个化合物,分别为:β-谷甾醇(44),桂皮酸(45),4-羟基-2-壬烯酸(46),反式对羟基肉桂酸乙酯(47),对羟基苯甲酸(48),3,4-二甲氧基肉桂酸(49),松脂醇(50),亚麻酸(51),亚油酸(52),咖啡酸(53),咖啡酸乙酯(54),阿魏酸(55),木犀草素(56),山柰酚(57),芹菜素(58),4-O-β-D-吡喃葡萄糖基香草酸(59),对羟基苯甲醛(60),棕榈酸(61),邻苯二甲酸二丁酯(62)。主要包括6个简单苯丙素类,3个黄酮类,1个木脂素类等化合物。2、活性筛选结果:体外抗肿瘤活性筛选结果显示化合物8、13-15、17、22-24、40对人喉癌Hep-2细胞株具有抑制作用,化合物13和23对人喉癌Hep-2和TU212均表现出了较强的抑制作用,且对正常肾细胞HEK293影响较小。观察活性最好的化合物23对肿瘤细胞形态学和凋亡的影响以及对Hep-2细胞内凋亡蛋白表达的影响,结果表明23通过上调cleaved Ca spase-3的水平,从而有效诱导细胞凋亡。基于L6细胞的葡萄糖摄取活性筛选结果表明化合物3、8、12、14、27、37、43、50能明显地促进L6细胞的葡萄糖摄取。结论:化合物33和34为从草龙中分离得到的含氯异香豆素类成分,为新化合物,分别命名为(S)-(-)-草龙氯内酯和(R)-(+)-草龙氯内酯;化合物4-9,12-34,36-43为首次从草龙中分离得到。化合物45-62为首次从匙羹藤中分离得到。草龙药材中的大环内酯类化合物ozoroalide(13)和de-O-methyllasiodiplodin(23)对Hep-2肿瘤细胞较好的抑制作用,其抗肿瘤作用和机制值得深入探讨。

摘要译文

关键词：

草龙; 匙羹藤; 大环内酯类; 抗肿瘤; 抗糖尿病

学位年度：

2020

学位类型：

硕士

学科专业：

中药学

导师：

卢汝梅

中图分类号：

R29[中国少数民族医学]

学科分类号：

030402[中华民族学];100516[民族医学];100809[民族药学]

D O I：

10.27879/d.cnki.ggxzy.2020.000405