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红茴香化学成分及其生物活性研究认领

被引量： 1

作者：

雍锦瑶

学位授予单位：

北京协和医学院

摘要：

红茴香(Illicium henryi Diels)又名红毒茴,为八角科(Illiciaceae)八角属(Illicium L.)植物,民间以根、根皮入药,性味温辛,可用于治疗跌打损伤、风寒湿痹、腹腔疼痛之症。目前,对红茴香的化学研究较少,且多聚焦于根和根茎部分。本课题组前期对其根和茎中异戊烯基取代的C6-C3类特征性成分进行了深入的研究。为了进一步系统阐明红茴香的化学成分并寻找结构新颖的抗病毒活性化合物,本课题对红茴香根和枝叶的小极性部位分别进行了化学成分的研究,并对分离得到的化合物开展了生物活性评价。采用多种色谱分离技术,从红茴香根和枝叶95%乙醇提取物的石油醚和二氯甲烷部位中分离得到了 47个化合物。综合运用UV、IR、MS、NMR、ECD、X-射线衍射等波谱数据及化学沟通策略完成了 47个化合物的结构鉴定:包括33个倍半萜类化合物(1,8-37),7个异戊烯基取代的C6-C3类化合物(2-7),1个二萜类化合物(38),2个单萜类化合物(39-40),以及3个酚酸类化合物(41-43)和1个木脂素类化合物(44)。发现新的倍半萜类化合物23个,包括12个菖蒲烷型倍半萜及其衍生物(8-19),2个花侧柏烷型倍半萜(23-24),4个石竹烯烷型倍半萜(25-28),以及5个其他类型的倍半萜(1,21-22,31)。化合物1是一个5/7/6三环笼状新骨架倍半萜,其结构新颖之处在于allo-cedrane倍半萜骨架的C-6与C-5之间断键后和C-13形成了新的碳-碳(C-6与C-13)连接方式,通过计算ECD结合单晶X-射线衍射方法确定其绝对构型。此外,采用X-单晶衍射方法还确定了化合物8,9,11-13,15,16,20,21,25,26,28,31和32的绝对构型。利用化学转化策略,确定了化合物14,16-18的相对构型与绝对构型。采用计算ECD的方法确定化合物10的绝对构型。通过改良Mosher方法确定了化合物27中九元环上仲醇手性中心的绝对构型。生物活性筛选结果显示:化合物1具有显著的抗柯萨奇病毒B3型活性(IC50为2.86μmol·L-1)。化合物23和24显示出一定的抗流感病毒(H3N2)活性(IC50均为11.11μmol·L-1)。化合物10在10μM浓度下对扑热息痛诱导的肝细胞损伤有较好的保护作用。通过对文献报道的和本课题分离得到的一系列菖蒲烷型倍半萜的13C NMR数据的分析总结,发现当菖蒲烷型倍半萜在C-1邻位(C-2和C-11)没有含氧取代基时,C-1和C-4位上取代基的相对构型可以根据C-1位化学位移进行初步判断:当δC-1>57 ppm时,C-1和C-4位取代基通常处于同侧;当δC-1<57 ppm时,则二者处于异侧。这为菖蒲烷型倍半萜的相对构型确定提供一定的参考。

摘要译文

关键词：

八角属; 红茴香; 菖蒲烷型倍半萜; 化学转化

学位年度：

2022

学位类型：

硕士

学科专业：

药物化学

导师：

马双刚

中图分类号：

R284.1[化学分析与鉴定]

学科分类号：

1005[中医学];100803[中药鉴定学];100804[中药化学];100805[中药分析学]

D O I：

10.27648/d.cnki.gzxhu.2022.000533