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检测生物体内活性分子的近红外荧光探针的合成与成像研究认领

作者：

尤煜

学位授予单位：

湖北大学

摘要：

近年来各种检测生物内活性分子的手段、方法都在不断发展进步,荧光探针以其灵敏度高、选择性好、操作简单和无生物侵害性等优点引起了科研工作者的广泛关注,逐渐成为一种重要的生物化学传感领域的分析工具。而生物体内的活性分子含量的失衡往往与一些疾病息息相关,因此,开发近红外荧光探针用来高选择性检测生物体内活性分子对疾病的诊疗具有重大的实际价值。本文设计构建了若干近红外荧光探针用于生物体内活性分子的高效检测。首先,针对酪氨酸酶(TYR)在生物体内发挥的重要作用,设计合成了一种近红外荧光探针CHMC-Dopa。该探针以氯羟基花菁类荧光团(CHMC)和盐酸多巴胺通过胺基化反应制得,其中邻苯双羟基作为TYR的识别基团,CHMC作为信号输出基团,我们通过核磁共振谱、高分辨质谱等对其进行了表征确认。探针CHMC-Dopa的发射波长为628 nm,具有长波长发射的特点,有利于生物体内成像。当探针CHMC-Dopa与TYR作用后,荧光淬灭,反应前后荧光强度变化达到了10倍以上,且测试表明,荧光探针CHMC-Dopa与TYR作用,表现出高反应速率、较好的生物相容性和很好的灵敏度等特点,说明荧光探针CHMC-Dopa能够实现对TYR的检测。最后,我们也成功将CHMC-Dopa应用于对细胞内TYR进行生物成像。然后,我们设计合成另一种基于DCM荧光团用于检测TYR的荧光探针:DCM-Ph-OH,该探针以二氰基亚甲基-4H-吡喃(DCM)为荧光团和间羟基苯基为识别基团,与传统对羟基苯基基团作为识别基团相比,本课题以间羟基苯基基团作为识别基团,更不易与生物体内其它活性氧发生反应,具有更好的抗干扰能力;DCM-OH拥有在近红外区域发光的特点,是很好的近红外荧光信号输出基团。目前,荧光探针DCM-Ph-OH已完成合成工作,相关性能有待进一步测试。最后,我们合成了一种基于半花菁染料的荧光探针(Cy-SH),用来检测生物体内的信号小分子HNO,该荧光探针以二巯基异丁酸为识别基团,通过识别基团中的巯基与HNO进行相互作用,引起探针分子结构中的酯键断裂,达到荧光turn-on增强,从而最终实现对HNO的检测。Cy-OH具有很好的生物相容性与良好的近红外发射波长。目前,荧光探针Cy-SH已完成合成工作,相关性能有待进一步测试。

摘要译文

关键词：

荧光探针; 近红外; 高选择性; 酪氨酸酶; 次硝酸

学位年度：

2020

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

卢翠芬

中图分类号：

O657.3[光化学分析法（光谱分析法）⑨];Q503[生物化学技术]

学科分类号：

070302[分析化学];070306[化学生物学];081704[应用化学];081706[分子化工];071005[生物化学与分子生物学]

D O I：

10.27130/d.cnki.ghubu.2020.000061