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基于龙血竭查尔酮生源合成研究查尔酮类化合物的高效串联环化反应认领

作者：

林俊洁

学位授予单位：

云南民族大学

摘要：

龙血竭作为名贵中药材含有多种优良活性组分,研究其药效成分形成的生源途径并进行仿生合成具有重要的学术价值和应用前景。本论文以龙血竭中含量丰富的查尔酮类化合物为研究对象,以查尔酮生源转化关系出发研究查尔酮类化合物的高效串联环化反应,利用有机合成的手段构筑关键化合物的骨架分子,期望能够对龙血竭活性组分开发以及杂环化合物的研究提供参考。本文以简单的α,β-不饱和酮类查尔酮化合物出发,以龙血竭中查尔酮化合物生源转化途径策略设计进行偶合、环化等串联反应研究。所有目标化合物的结构均通过1H NMR、13C NMR、HRMS以及IR手段对其进行确证。具体内容如下:第一章综述了龙血竭化学研究概况以及其中查尔酮类化合物的生源转化,同时对查尔酮类化合物的化学转化性质及其研究进展进行整理,在对查尔酮进行的高效串联环化反应进展进行讨论基础上提出课题。第二章在室温条件下通过三氯化铁和三乙基硅烷催化作用下查尔酮类化合物选择性高效得到24个二氢查尔酮和27个二聚查尔酮类化合物,其中龙血竭中重要活性物质龙血素A、龙血素B两个化合物能够以85%的收率得到。第三章利用微波辅助无催化剂条件下反应5-15min串联环化合成得到28个具有分子多样性的吡啶[2,3-d]嘧啶系列化合物,其中有21个未见文献报道。后处理只需通过简单的减压抽滤、重结晶即可得到目标化合物。该方法利用微波辅助合成具有高效、绿色及操作简便等优点,通过调控温度、溶剂即可实现反应的高效绿色合成。第四章中引入2-羟基查尔酮类化合物和3-二甲基-6-氨基脲嘧啶化合物为反应原料,在质子酸催化下选择性合成9个吡啶[2,3-d]嘧啶衍生物和7个2,8-氧氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。机理研究显示,取代基电负性的不同实现了不同骨架分子底物的选择性合成。该化合物通过简单的减压抽滤洗涤即可得到高纯度的化合物。总之,本课题通过借鉴龙血竭查尔酮化合物生源转化过程,设计调控查尔酮多样性反应位点发生串联环化反应,探索利用温和高效的绿色合成方法实现了选择性合成二氢、二聚查尔酮衍生物,以及经过无金属催化高效串联环化选择性构筑天然产物骨架分子吡啶[2,3-d]嘧啶、2,8-氧氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。

摘要译文

关键词：

龙血竭; 查尔酮; 生源途径; 串联环化反应; 杂环化合物

学位年度：

2021

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

黄超

中图分类号：

O621.25[化学性质、有机化学反应]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.27457/d.cnki.gymzc.2021.000043