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基于N-（2-（肼基羰基）苯基）苯甲酰胺单元二芳烯荧光传感器的合成及性质研究认领

作者：

王华鑫

学位授予单位：

江西科技师范大学

摘要：

荧光传感器由于其与传统的分析检测工具和仪器相比,具有响应快速、特异性强、灵敏度高和操作简易等优点,而被大量的研究人员广泛的研究和报道。如今已在化学分析,环境监测,生物细胞成像各方面得到应用。随着人们的生产生活水平不断的提高,各种金属离子与我们的生产生活息息相关,且由于其存在时间长和容易在生物体内大量富集,可对环境和生态系统造成一定污染。于是,开发能监测生物体内和检测环境中金属离子的荧光传感器越来越多。在众多已报道的传感器中,以二芳基乙烯为依托的荧光传感器由于具有荧光可控的多响应功能和响应时间迅速而备受关注。同别的种类的光致变色材料相比具有更加优异的光致变色性,以及良好热稳定性和优异的耐疲劳性受到科技人员大量研究,有望成为在荧光传感器领域占有一定应用空间的光致变色有机分子。因此,在二芳基乙烯结构上修饰或引入其它结构分子使其能对特定分析对象进行检测是我们的常规手段。一般来说,我们把带有专一性识别的基团和具有多络合位点的结构单元与二芳基乙烯母体分子通过一些特定的连接方式从而构造相应的二芳基乙烯类荧光化学传感器,这是目前来说最简单有效的方法。N-(2-（肼基羰基）苯基)苯甲酰胺类化合物是合成各种药物的重要前体,如抗癌药,消炎抗菌药,各种抑制剂等。而且其具有合成原料便宜易得,合成步骤少,反应产率高等优点,同时其含有较多的N,O原子以提供配位能力而被我们所关注到。因此,本文通过从不同的二芳基乙烯母体入手来与该单元进行连接,设计并合成了3种新型的对不同金属离子响应的荧光传感器,研究了这3种新型荧光传感器的光致变色性质及它们分别对Al3+、Ca2+/Sr2+和Zn2+的响应情况,在不同条件的刺激下的荧光开关性能,以及与相应离子的结合机制,并且均作了相关的拓展应用。本论文的内容主要有:第一章:简要讲解了荧光化学传感器的结构组成及背景,简述了二芳基乙烯的特性和在荧光传感器上的应用,简要概述了相应金属离子荧光传感器的研究进展,简单介绍了N-(2-（肼基羰基）苯基)苯甲酰胺类化合物的相关特性及优点,因此得出了本论文的课题研究。第二章:我们通过简单的席夫碱反应将N-(2-（肼基羰基）苯基)苯甲酰胺单元与含有水杨醛基团的二芳基乙烯母体分子进行连接,设计并合成了能在甲醇溶液对Al3+特异性识别的二芳基乙烯荧光传感器DTE-1O。研究表明其光致变色性能良好,Al3+的加入能使其甲醇溶液的荧光显著提升,系统性研究了Al3+作用后DTE-1O的光致变色性能和荧光响应性能,通过相关实验得出了与Al3+的结合机制,根据特性对实际水样中Al3+进行了研究。第三章:把N-(2-（肼基羰基）苯基)苯甲酰胺单元和含有吡啶醛基结构的二芳基乙烯母体通过席夫碱的方式连接合成了DTE-2O。研究已证实了其出色的光致变色特性,能够在乙腈中通过荧光同时识别Ca2+和Sr2+并根据荧光光谱加以区分。此外,对Ca2+和Sr2+与DTE-2O之间的结合方式和在其它条件的刺激下表现出的荧光开关行为做了系统性的研究,并应用于构建分子逻辑门电路。还成功应用于滤纸条实验,表明了其在荧光染料方面的存在一定的应用潜力,并且能够实现实地快速的检测Ca2+和Sr2+。第四章:我们通过用含有吡啶醛基但改变了其左边结构的二芳基乙烯母体与N-(2-（肼基羰基）苯基)苯甲酰胺单元连接合成了化合物DTE-3O。DTE-3O能够在甲醇中荧光特异性识别Zn2+,且具有优异的抗干扰性能。并系统性的研究了它们之间的作用机制以及在物理和化学刺激下的荧光开关行为。并应用于构建分子逻辑门以及在城市周边的实际水样中检测Zn2+,表明了其作为Zn2+荧光传感器的巨大应用潜力。

摘要译文

关键词：

二芳基乙烯; 荧光传感器; N-(2-(肼基羰基)苯基)苯甲酰胺; 光致变色; 离子识别

学位年度：

2021

学位类型：

硕士

学科专业：

物理化学

导师：

刘刚

中图分类号：

TP212[发送器（变换器）、传感器⑨];O657.3[光化学分析法（光谱分析法）⑨]

学科分类号：

080402[测试计量技术及仪器];080403[科学仪器技术与工程];081101[控制理论与控制工程];081102[检测技术与自动化装置];070302[分析化学];070306[化学生物学];081704[应用化学];081706[分子化工]

D O I：

10.27751/d.cnki.gjxkj.2021.000055