苯并噻唑基离子型荧光探针的设计、合成与性能研究-文献详情-维普官网

文献检索

任意字段

文献信息

任意字段
主题词
篇关摘
篇名
关键词
摘要
作者
第一作者
作者单位
刊名
中图分类号
学科分类号
DOI
基金

智能检索

高级检索

检索历史

苯并噻唑基离子型荧光探针的设计、合成与性能研究认领

作者：

宋丽雪

学位授予单位：

山西大学

摘要：

苯并噻唑类化合物的合成方法成熟简单,具有较长的荧光发射波长和较高的量子产率,其结构单元的杂原子可作为配位点参与金属离子的配合,此类化合物在荧光成像领域具有很好的应用前景。希夫碱是一类可与过渡金属离子螯合配位的亚胺化合物,具有良好的生物活性和光化学性能,可用于检测重金属离子。苯并噻唑和希夫碱的优异性能引起了研究者的极大关注,本文设计并合成了三种检测金属离子的荧光探针,工作总结如下:第一章:首先概述了过渡金属离子在环境和人类日常生活中的作用和危害,其次对荧光探针的结构及其响应机理进行了归类和总结,最后阐述了Cu2+和Zn2+荧光检测的研究进展。第二章:以2-羟基-5-甲基苯甲醛为原料,经Duff、缩合等四步反应合成了一种新的“turn-off”型希夫碱荧光探针9-（9H-芴基）甲基-2-（3-苯并噻唑基）-2-羟基苯甲亚氨基肼基-1-甲酸酯（L1）。在Tris-HCl缓冲液（20.0 mmol,pH=7.40）中,L1与Cu2+发生络合,引起其在590 nm处的荧光强度急剧下降,该现象可用于选择性识别检测Cu2+,检出限为2.88×10-6 M。等摩尔连续变化法、高分辨质谱实验均表明,该探针L1与Cu2+以1:1结合,结合常数为2.78×10～4 M-1,并通过相关红外数据进一步阐明探针与铜离子可能的结合位点。此外,探针L1具有良好的生物相容性和细胞膜穿透性,可以实现He La细胞内铜离子的荧光成像,有望在生物医学领域进一步发展。第三章:经Duff、缩合等三步反应设计合成了一种新型的希夫碱荧光探针2,2'-二（1-羟基-5-甲基-2''-苯并噻唑基）苯甲亚胺基二乙胺（L2）,核磁氢谱、碳谱和质谱确认了L2的化学结构。在Et OH:Tris-HCl=3:2（V/V,20.0 mmol,pH=7.40）的溶剂中加入Zn2+,体系在480 nm处的荧光颜色由黄色变为蓝色且强度增强,该机理可用于选择性识别Zn2+,检出限为6.04×10-8 M。等摩尔连续变化法、高分辨质谱实验均表明,该探针L2与Zn2+结合比为1:1,结合常数Ka=1.44×10～5 M-1。此外,探针L2能特异性识别He La细胞中的Zn2+,这为探针L2的实际应用提供了一些依据。第四章:以2-肼基苯并噻唑为原料,经一步缩合反应合成了一种新型希夫碱荧光探针1-异丙基-3-（4-氟苯基）-2-[2'-（2''-苯并噻唑基）肼基]丙烯基吲哚（L3）,通过核磁氢谱、碳谱、质谱对其结构进行了表征。在DMF中加入Zn2+后,体系在580 nm处的荧光强度显著增强,呈黄色荧光,检出限为2.24×10-8 M。等摩尔连续变化法、高分辨质谱实验均表明,该探针L3与Zn2+以1:1络合,结合常数为1.07×10～5 M-1。有望发展分子探针L3用于定量检测微量Zn2+。第五章:对研究内容的总结和展望。

摘要译文

关键词：

荧光探针; 希夫碱; Cu2+; Zn2+

学位年度：

2021

学位类型：

硕士

学科专业：

分析化学

导师：

韩辉

中图分类号：

O657.3[光化学分析法（光谱分析法）⑨]

学科分类号：

070302[分析化学];070306[化学生物学];081704[应用化学];081706[分子化工]

D O I：

10.27284/d.cnki.gsxiu.2021.000232