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N-芳基酰胺分子内环化合成2-羟吲哚类化合物认领

被引量： 1

作者：

赵君研

学位授予单位：

大连理工大学

摘要：

羟吲哚类化合物在自然界中广泛存在,大多具有生物活性,在医药、农药、染料和饲料添加剂等领域广泛应用,尤其在医药领域,很多药物分子中含有2-羟吲哚结构。如霍斯菲林是一种2-羟吲哚酮类生物碱,它原产于马来西亚,是从树的根中分离得到的,具有一定的镇痛效果;生物碱靛玉红是从中药青黛中分离出来的抗白血病药物的有效成分,对多种移植性动物肿瘤有抑制作用。再如一些人工合成的2-羟吲哚衍生物:治疗胃肠道基质肿瘤和转移性肾细胞癌的药物舒尼替尼、降低血压和减慢心率的药物利血平以及治疗淋巴细胞性白血病药物长春新碱等等。因此,开发合成2-羟吲哚类化合物的新方法对于这类化合物的研究开发具有重要价值。目前,合成羟吲哚的方法有:通过Wolff重排反应、金属催化反应、Gassman反应、Friedel-Crafts反应和酸催化重排反应等。而近十几年来通过分子内脱氢偶联的方法合成2-羟吲哚骨架备受关注,如电化学方法、金属催化、DDQ氧化、DTBP氧化、碘单质氧化以及高价碘氧化等。在本课题组前期工作的基础上,本文通过分子内脱氢偶联环化的方法构建了2-羟吲哚骨架。本论文研究了在铁/碘协同催化下,N-芳基-β-羰基酰胺化合物的分子内脱氢偶联环化反应,构建了2-羟吲哚骨架。该方法以过硫酸钠作为氧化剂,Fe（OAc）2/Na I作为催化剂,通过I-/I2和Fe3+/Fe2+循环实现N-芳基-β-羰基酰胺化合物的分子内脱氢偶联环化反应,从而构建了2-羟吲哚骨架。反应结果显示苯环上含有氟、氯、溴、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基等的3-苯胺基-2-烷基-3-氧代丙酸脂会以18%至77%的收率顺利地转化为2-羟吲哚。该反应条件简单易得,后处理容易,分离收率可高达77%,且大多数产物收率优良,当将该反应放大至克级别,其反应收率依旧保持在72%。该方法的好处就在于,使用化学计量的碘单质会大大增加成本,该方法通过使用催化量的碘就可以达到同等效果,为工业化生产减少经济损耗。

摘要译文

关键词：

2-羟吲哚; 脱氢偶联环化; N-芳基-β-羰基酰胺; 合成

学位年度：

2021

学位类型：

硕士

学科专业：

药物工程

导师：

周宇涵

中图分类号：

R914[药物化学]

学科分类号：

100603[中西医结合药学];100701[药物化学];100705[微生物与生物技术药物学]

D O I：

10.26991/d.cnki.gdllu.2021.001082