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天然二芳基丙烷类化合物的发现及仿生合成研究认领

作者：

刘远烈

学位授予单位：

云南师范大学

摘要：

二芳基丙烷也称还原型查尔酮,在自然界中分布较少。到目前为止,该类化合物主要在肉豆蔻科风吹楠属,使君子科风车子属和卫矛科卫矛属植物中被发现。滇南风吹楠(Horsfieldia.tetratepala)引起了我们对该种的重视的原因是因为一种罕见的二芳基丙烷二聚在一起的新化合物在2018年的时候被本课题组从该种中发现。滇南风吹楠在2019年并入大叶风吹楠,为了进一步深入了解二芳基丙烷类化合物活性,寻找活性显著的次生代谢成分,我们再次对采自西双版纳州的大叶风吹楠枝叶部分进行了化学成分研究。同时完成了课题组前期分离鉴定的三个重要的二芳基丙烷horsfiequinone A、horsfielenides C和D的仿生合成和抗炎活性研究。在了解二芳基丙烷反应特性的基础上,同时为后续进一步完成二芳基丙烷二聚体horisfieldones A和B的合成奠定基础,最后一章中对其中关键的环状羰基化合物α-C(sp3)-H芳基化反应进行了综述。利用各种柱层析手段及波谱分析,共分离和鉴定了 30个化合物,化合物分别为:virolane(1),3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)propan-2-o1(2),(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-Hydroxy-1-3-(4-m ethoxy phenyl)-1-propanone(3),3-(4"-hydroxy-3"-methoxyphenyl)-1-(2'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-propane(4),1-(4'-hydroxy-2'-methoxyphenyl)-3-(4"-hydroxy-3"-methoxyphenyl)-pr opane(5),(2R)-4',4",6'-trihydroxy-2',3"-dimethoxy-1,3-diarylpropan-2-ol(6),virolanol C(7),prunetin(8),5-hydroxyflavanone(9),pinocembrin(10),(2S)-7,3'-dimethoxy-4'-hydroxyflavan(11),7-hydroxyflavonone(12),biochanin A(13),formononetin(14),4',7-dimethoxy-5-hydroxy-isoflavone(15),2'-hydroxyformononetin(16),irilin D(17),5,7,4'-trihydroxy-6,3'-dimethoxyisoflavone(18),tectorigenin(19),liquiritigenin(20),irilone(21),2',5,7-trihydroxy-4'-metoxyisoflavone(22),4-acetonyl-3,5-dimethoxy-p-quinol(23),loloilide(24),isovanillic acid(25),2-methoxy-4-formylphenol(26),dehydrovomifoliol(27),methyl orsellinate(28),ferulyl aldehyde(29),β-谷甾醇(30)。其中化合物 2-3,5-12,15,17-21,23-29为首次从该种植物中得到,化合物5-6,8-9,11,17,23-27,29为首次从该属植物中得到。第二章完成了三个重要天然二芳基丙烷化合物horsfiequinone A,horsfielenides C和horsfielenides D的仿生合成及体外抗炎活性研究。首先完成horsfiequinone A的仿生合成及体外抗炎活性研究,受氧酪氨酸酶Ⅱ型铜酶氧化的启发,从简单小分子出发,探索并发现一个利用CuOTf/DBED/O2关键氧化的方法,以47%的产率实现了 horsfiequinone A的仿生转化。并通过药理学实验和分子对接实验证明horsfiequinone A具有良好的体外抗炎活性。接着完成horsfielenides C和horsfielenides D的仿生合成及体外抗炎活性研究,从简单小分子出发构建二芳基丙烷化合物。利用Friedel-Crafts关键环化反应来实现horsfielenides C和horsfielenides D的仿生合成,总产率分别为28%和36%。同时通过药理学实验证明horsfielenides D具有良好的体外抗炎活性。最后一章对环状羰基化合物α-C(sp3)-H芳基化反应进行了综述,主要对近二十年环状羰基化合物包括环状酮、内酯及内酰胺,这类化合物的α-C(sp3)-H芳基化反应的研究进展进行了归纳总结。

摘要译文

关键词：

大叶风吹楠; 二芳基丙烷; 仿生合成; α-C(sp3)-H芳基化

学位年度：

2021

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

詹睿

中图分类号：

R284.3[有效成分的化学合成]

学科分类号：

1005[中医学];100801[中药资源学];100804[中药化学]

D O I：

10.27459/d.cnki.gynfc.2021.001491