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三株广豆根内生真菌次级代谢产物分离及抗菌活性研究认领

作者：

徐照隆

学位授予单位：

广西师范大学

摘要：

植物内生真菌是一种丰富的天然产物资源,能产生一系列结构新颖、具有多种生物活性的次级代谢产物。广豆根（Sophora tonkinensis）是广西特色药用植物,具有抗炎、抗菌、抗肿瘤和抗病毒活性。本论文以三株广豆根内生真菌为研究对象,对真菌的次级代谢产物进行分离和抗菌活性筛选,为植物内生真菌中抗菌活性化学成分的研究提供科学参考。本论文主要包括5个部分的内容: 1.简要概述内生真菌代谢产物的研究现状。 2.真菌GDGJ-77B（Xylaria sp.）次级代谢产物的研究。通过正相硅胶柱层析、ODS柱层析、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析、半制备高效液相色谱、重结晶等多种方法,对真菌GDGJ-77B的次级代谢产物进行分离,从中得到21个化合物。同时,应用高分辨质谱、1H NMR、13C NMR、2D NMR、ECD、X-单晶衍射等多种波谱技术,对化合物进行结构鉴定。化合物的结构分别为4'-methoxy seco-cytochalasin E（1）、18-enyl seco-cytochalasin E（2）、cytochalasin Z18（3）、cytochalasin E（4）、seco-cytochalasins D（5）、cytochalasin K（6）、cytochalasin Z17（7）、cytochalasin Z27（8）、ergosterol（9）、helvolic acid（10）、chaetominine（11）、xylarphthalide A（12）、coumarin（13）、diaporthin（14）、monomethylsulochrin（15）、（2S,5R）-2-ethyl-5-methylhexanedioic acid（16）、5-carboxylmellein（17）、xylaripeptide A（18）、xylaripeptide B（19）、xylaripeptide C（20）和xylaripeptide D（21）。其中,新化合物6个,包括2个新的细胞松弛素类化合物1和2,及4个新的环肽类化合物18-21。同时,化合物5、6、11、14和15为首次从炭角属（Xylaria sp.）真菌中分离得到。 3.真菌GDGJ-366（Fusarium solani）次级代谢产物的研究。运用正、反相柱层析,结合HPLC等多种色谱技术,对真菌GDGJ-366的次级代谢产物进行进行分离,从中得到12个化合物。同时,通过波谱方法确定化合物分别为scoparasin B（22）、scoparasin D（23）、scoparasin A（24）、[12]-cytochalasin（25）、cytochalasin Z27（26）、cytochalasin Z26（27）、cytochalasin Z24（28）、diaporthein B（29）、scopararane B（30）、diaporthein A（31）、xylarphthalide A（32）和（R）-7-hydroxy-3-(（S）-1-hydroxyethyl)-5-methoxy-3,4-dimethylisobenzofuran-1（3H）-one（33）。其中,化合物22-28和32为首次从镰刀菌属（Fusarium sp.）真菌中分离得到。 4.真菌GDGJ-79（Penicillium macrosclerotiorum）次级代谢产物的研究。通过色谱技术对真菌GDGJ-79的次级代谢产物进行分离,从中得到9个化合物。利用波谱和X-Ray单晶衍射技术,确定化合物的结构分别为monoacetylasterric acid（34）、methyl asterrate（35）、asterric acid（36）、methyl dichloroasterrate（37）、penicillither（38）、geomycin A（39）、sulochrin（40）、1-methyl emodin（41）和isorhodoptilometrin（42）。其中,化合物34的波谱和单晶数据为首次报道,化合物34、36和39为首次从青霉菌属（Penicillium sp.）真菌中分离得到。 5.化合物的抗菌活性研究。通过微量二倍稀释法,测定部分化合物的抗菌活性。实验结果表明,在浓度为12.5μg/mL时,化合物2、10、23和28对大肠杆菌显示抑菌活性,化合物4、23和27对金黄色葡萄球菌显示抑菌活性。在浓度为25μg/mL时,化合物12和27对乙型副伤感杆菌显示抑制作用,化合物3、4、27和30对炭疽杆菌显示抑菌活性,化合物2、6、11、30和37对枯草芽孢杆菌表现抑制活性,化合物1和28对巨大芽孢杆菌显示抑菌活性,化合物10、12、22和25对金黄色葡萄球菌显示抑制效果,化合物5、25、33和36对大肠杆菌显示抑制作用。

摘要译文

关键词：

广豆根; 内生真菌; 次级代谢产物; 抗菌活性

学位年度：

2021

学位类型：

硕士

学科专业：

化学

导师：

杨瑞云

中图分类号：

TQ460.1[基础理论]

学科分类号：

081702[化学工艺];1007[药学]

D O I：

10.27036/d.cnki.ggxsu.2021.002360