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黄酮类—铜(Ⅱ)配合物的合成、表征及抗氧化活性研究认领

被引量： 2

作者：

马玲龙

学位授予单位：

华南农业大学

摘要：

黄酮类化合物是许多种草药的有效成分,种类繁多,生物活性多样。这类化合物与微量金属结合可产生协同作用,增强其药理活性或产生新的药理作用,因而黄酮类金属配合物的研究有助于开发新型的黄酮类药物而受到人们的关注。近些年,黄酮类金属配合物得到迅速发展,其中以黄酮-铜（Ⅱ）类配合物的活性表现更为优异,但该类配合物存在脂溶性差、水溶性差等缺点,因而在研究开发应用上受到限制。磺化反应是有机合成常用的改性方法,药物经磺化后可增强其水溶性,也可以增强其生物活性。本文设计合成了2种新的黄酮类-铜（Ⅱ）配合物和3种磺化黄酮-铜（Ⅱ）配合物,并侧重研究了这些配合物的抗氧化活性,论文主要内容及研究结果如下:（1）概述了黄酮类化合物的分类及生物活性,对黄酮类衍生物进行了简单的介绍,综述了黄酮类金属配合物的研究现状,并对体外抗氧化实验进行简单分类。（2）制备地奥司明-铜（Ⅱ）、香叶木素-铜（Ⅱ）配合物,并通过元素分析、红外光谱、紫外可见光谱和热失重等方法进行了表征。配合物分子式分别为地奥司明-铜配合物:Cu(C28H31O15)2·4H2O,香叶木素-铜配合物:Cu(C16H11O6)2·H2O。地奥司明与香叶木素都是通过4-C=O和5-OH与铜（Ⅱ）离子配位。通过DPPH自由基清除、羟基自由基清除、抑制脂质过氧化和NBT光照还原法研究了这些配合物抗氧化活性,结果表明地奥司明-铜（Ⅱ）配合物和香叶木素-铜（Ⅱ）配合物对羟基自由基、过氧自由基、超氧阴离子自由基都有良好的清除能力,对DPPH自由基清除能力较弱。与地奥司明和香叶木素对比,配合物清除自由基能力更强,表明地奥司明、香叶木素与铜（Ⅱ）离子之间具有正的协同效应。另外,通过MTT方法研究了配合物对A549、Hela、Hepg-2肿瘤细胞的抗增殖作用,发现香叶木素-铜（II）配合物对A549、Hela和Hepg-2细胞系的半抑制浓度分别为3.15、4.57和1.22μM,地奥司明-铜（II）配合物对A549、Hela和Hepg-2细胞系的半抑制浓度分别为44.41、2.56和23.59μM。相比于地奥司明和香叶木素,配合物的抗肿瘤细胞增殖作用明显增强,且香叶木素-铜（Ⅱ）配合物对A549和Hepg-2细胞的毒性远强于地奥司明-铜（Ⅱ）配合物。同时,细胞活性氧检测结果表明这些配合物能提高细胞内活性氧水平,进而抑制细胞生长。（3）制备磺化山柰酚-铜（Ⅱ）、磺化芹菜素-铜（Ⅱ）、磺化金雀异黄酮-铜（Ⅱ）配合,利用元素分析、红外光谱、紫外可见光谱及热失重等方法进行了表征。配合物的分子式分别为山柰酚-3’,8-二磺酸-铜（Ⅱ）配合物:Cu Na2(C15H7O12S2)Cl·4.5H2O;芹菜素-3’,8-二磺酸-铜（Ⅱ）配合物:Na4Cu(C15H7O11S2)2·5H2O;金雀异黄酮-3’,8-二磺酸-铜（Ⅱ）配合物:Na4Cu(C15H7O11S2)2·5H2O。其中芹菜素-3’,8-二磺酸-铜（Ⅱ）、金雀异黄酮-3’,8-二磺酸-铜（Ⅱ）配合物中黄酮均是通过4-C=O和5-OH与铜（Ⅱ）离子配位,而山柰酚-3’,8-二磺酸-铜（Ⅱ）配合物中黄酮是通过4-C=O和3-OH与铜（Ⅱ）离子配位。研究发现:山柰酚-3’,8-二磺酸-铜（Ⅱ）配合物、芹菜素-3‘,8-二磺酸-铜（Ⅱ）配合物和金雀异黄酮-3’,8-二磺酸-铜（Ⅱ）配合物对超氧阴离子自由基有良好的清除作用,其IC50分别为0.539、0.584和0.264μM,对羟基自由基、过氧自由基和DPPH自由基有一定的清除能力,其中以山柰酚-3’,8-二磺酸-铜（Ⅱ）配合物清除能力最强,金雀异黄酮-3’,8-二磺酸-铜（Ⅱ）清除能力略强于芹菜素-3’,8-二磺酸-铜（Ⅱ）配合物。（4）提出了论文的结论和创新点,并对未来的研究进行了展望。

摘要译文

关键词：

地奥司明; 香叶木素; 磺化黄酮; 铜(Ⅱ)配合物; 抗氧化活性

学位年度：

2020

学位类型：

硕士

学科专业：

应用化学

导师：

乐学义

中图分类号：

O641.4[络合物化学（配位化学）]

学科分类号：

070304[物理化学];081704[应用化学];081706[分子化工]

D O I：

10.27152/d.cnki.ghanu.2020.000860