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以4H-吡喃为核心结构衍生的多取代杂环化合物的合成与光物理性能研究认领

作者：

谢玉凤

学位授予单位：

温州大学

摘要：

刺激响应型材料在外在刺激下可表现出外观颜色或荧光颜色的变化,这使得它在光开关、传感器和防伪材料等方面得到了广泛应用。但多芳基取代4H-吡喃化合物及其衍生物的合成以及其作为固态荧光传感器的报道较少,值得进一步研究。基于此,本文以4H-吡喃为核心结构,设计合成了一系列多取代的4H-吡喃/吡啶/异喹啉类衍生物,研究了它们的光物理性质及相关领域的应用:(1).通过在吡喃环的6位上引入苯并呋喃、苯并噻吩和苯,设计合成了多种结构新颖的4,5,6-三芳基-4H-吡喃衍生物,研究发现目标化合物的固态样品在紫外光-白光的照射下,其外观颜色表现出对比度高、响应时间短和耐疲劳性好的可逆光致变色现象;(2).从2-氨基-4,5,6-三芳基-4H-吡喃衍生物出发,通过在吡喃环的6位上引入苯、三苯胺和9-苯基-9H-咔唑,设计合成了多种2,3,4,6-四芳基-4H-吡喃衍生物,研究发现适当取代基的引入可以导致衍生物呈现出显著的压致变色活性;(3).进一步从2-氨基-4,5,6-三芳基-4H-吡喃衍生物出发,设计合成了两个6位上连有苯并呋喃和苯并噻吩基团的4,5,6-三芳基取代吡啶衍生物,研究发现目标化合物的固态样品显示出可逆的酸致变色活性;(4).从简单易得的4H-吡喃类化合物出发,合成了一系列含有不同烷基长链的多取代异喹啉类衍生物,并以其为客体分子、价廉易得的二苯甲酮为主体分子,制备了一类主客体掺杂材料,研究发现其具有优异的室温磷光性质。强的磷光强度使掺杂材料的稳态发射表现出荧光、磷光双重发光性质,并且客体分子的烷氧基链长和浓度可以用于控制双发射的相对强度,调节稳态发射的颜色和磷光的强度。

摘要译文

关键词：

4H-吡喃; 光致变色; 压致变色; 酸致变色; 室温磷光

学位年度：

2021

学位类型：

硕士

学科专业：

化学

导师：

黄小波

中图分类号：

O626[杂环化合物]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.27781/d.cnki.gwzdx.2021.000237