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离子液体功能化β-环糊精固定相的制备及其对氨基酸席夫碱的手性分离研究认领

作者：

马红艳

学位授予单位：

中北大学

摘要：

氨基酸席夫碱是由氨基酸和不同的醛类物质通过脱水缩合而得到的一类化合物,是一种重要的手性化合物,其在分析化学、医药、食品、催化、金属防腐等领域的应用十分突出。但是手性化合物往往一种是有生物活性的,而另一种生物活性较低或者可能是无效的,甚至是有毒副作用的,因此获得单一异构体的手性化合物是非常有必要的。环糊精是一种具有一定孔径、且“内疏水、外亲水”的大环化合物,其特殊的结构特征使其在手性化合物分离领域具有十分广泛的应用。其中主要应用之一是将环糊精衍生物键合于硅胶制备为固定相,在高效液相色谱仪上对手性物质进行分离。本实验在合成了多种不同构型氨基酸希夫碱的基础上,制备了三种离子液体N-甲基咪唑、4-氨基-1,2,4-三氮唑和4-(4-羟基苯甲酰亚胺)-1,2,4-三氮唑衍生化的β-环糊精化合物,并键合到硅胶上制备了三种固定相。分别在反相模式和极性有机相模式下对手性氨基酸席夫碱化合物进行了分离研究,并对其中部分对映体的抑菌性能进行了检测。主要实验内容如下:1.使用D/L-酪氨酸、D/L-天冬氨酸和D/L-谷氨酸分别和水杨醛、糠醛、对硝基苯甲醛、对羟基苯甲醛、对氯苯甲醛、5-硝基水杨醛、对二甲氨基苯甲醛这7种醛类物质进行了脱水缩合反应,制备了36种席夫碱物质。对其结构进行了傅里叶红外光谱、核磁共振氢谱等表征。2.以6-对甲苯磺酰基-β-环糊精为中间体、N-甲基咪唑、4-氨基-1,2,4-三氮唑和4-(4-羟基苯甲酰亚胺)-1,2,4-三氮唑为离子液体,制备了三种离子液体功能化β-环糊精化合物。其次通过硅烷偶联剂KH-560将5μm球形硅胶键合于化合物,制备了三种手性固定相,并对所涉及的化合物均进行了熔点和红外测试。将产物用匀浆法装入250mm*4.6mm(i.d.)的色谱柱中,得到了三种色谱柱CSP1、CSP2、CSP3。3.在反相作用模式和极性有机模式下,运用本实验所制备的手性氨基酸希夫碱化合物对色谱柱CSP1、CSP2、CSP3的分离性能进行了一定的测试。实验结果显示,在两种作用模式下,三根色谱柱均基本实现了基线分离,其中在极性有机作用模式下,CSP3对1/7、14/18、13/17号化合物分离度达到了4.0以上,分离性能优异。4.对本文制备的手性氨基酸席夫碱化合物,使用大肠杆菌和金黄色葡萄球菌对其进行了抑菌性能测试。实验结果显示,本实验所合成的不同构型氨基酸席夫碱对以上两种菌种的生长具有不同抑制作用。

摘要译文

关键词：

手性氨基酸席夫碱; 抑菌性; 环糊精; 离子液体; 固定相; 分离

学位年度：

2021

学位类型：

硕士

学科专业：

化学

导师：

李霞

中图分类号：

O652.63[柱液相色谱法];O625.632

学科分类号：

070302[分析化学];081704[应用化学]

D O I：

10.27470/d.cnki.ghbgc.2021.000438