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新型功能材料：系列芴类衍生物的合成、功能及荧光机理研究认领

作者：

周欣悦

学位授予单位：

辽宁师范大学

摘要：

基于有机化学传感器具有灵敏度高、响应时间短、技术简单等优点,近年来在生物化学、医学和超分子等领域中得到了广泛的应用。目前,有机荧光探针的原料中,主要有芴、喹啉、吲哚、蒽、芘、联苯、四苯乙烯、咪唑等,芴作为重要的荧光探针原料,其9号位上有一个桥联亚甲基基团,迫使两个苯环采取平面构象,增加了它们的轨道重叠和芳香体系的共轭程度,因此长期以来被用作聚合物发光二极管的发光材料（PLEDs）,光致发光、电致发光的蓝色发光材料和传感材料。同时芴分子在2-、7-位上很容易被官能团修饰。喹啉作为典型的芳香化合物具有多电子共轭结构,其衍生物被广泛用作荧光化学传感器。吲哚是自然界广泛分布的芳香杂环,同时吲哚衍生物显示出广泛的生物活性,如抗真菌、抗炎和抗肿瘤等。因此研究引入喹啉、吲哚等不同基团的芴类化合物的合成及功能具有实际应用价值和理论研究意义。本文以芴为原料设计并合成6种芴类衍生物和1种芴硼酸频哪醇酯。所有芴类化合物都通过熔点、红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析进行表征。部分芴类化合物通过核磁共振碳谱、紫外光谱和X-ray单晶衍射进行表征。将系列2-,7-位取代芴类化合物作为荧光传感器,并分析芴的2-,7-位引入不同基团时对识别硝基化合物、金属离子、阴离子和生物小分子的影响,并且通过核磁滴定和密度泛函理论（DFT）研究了芴类化合物加入2,4,6-三硝基苯酚（TNP）发生荧光淬灭的原因。本论文的工作具体如下: 1.以芴作为起始原料,经过溴代、甲基化和Suzuki偶联反应合成了2,7-二（喹啉-4-基）-9,9-二甲基芴（6）和2,7-二（吲哚-5-基）-9,9-二甲基芴（7）这两个新型芴类化合物;改进了文献中合成2,7-双(4-（叔丁基）苯基)-9,9-二甲基-9H-芴（3）、4-(4-（7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基）苯基)吡啶（4）和2,2'-（9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二基）双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷）(5)的方法。 2.以芴类化合物6和7为荧光传感器识别硝基化合物（NACs）和金属阳离子。实验结果表明,化合物6检测TNP的灵敏度Ksv=160600 M-1,检测限为2.63μM;检测Fe3+的灵敏度Ksv=121140 M-1,检测限是1.68μM。化合物7检测TNP的灵敏度Ksv=54890 M-1,检测限是3.77μM;检测Fe3+的灵敏度Ksv=24750 M-1,检测限是5.88μM。 3.总结并分析在芴的2-,7-位分别引入苯甲酸、4-叔丁基苯基、4-苯基吡啶、喹啉、吲哚基团时,对其识别硝基化合物、金属离子、阴离子和生物小分子的影响。 4.通过核磁滴定和DFT分析了4,4’-（9,9-二甲基芴-2,7-二基）二苯甲酸、化合物3、4和6与TNP之间的荧光淬灭机制。

摘要译文

关键词：

芴类化合物; 合成; 荧光; 2,4,6-三硝基苯酚; Fe3+

学位年度：

2020

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

闫杰

中图分类号：

TB34[功能材料⑨];O626[杂环化合物]

学科分类号：

070308[能源化学];070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.27212/d.cnki.glnsu.2020.001711