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（E）-1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁烯的合成认领

作者：

张明群

学位授予单位：

大连理工大学

摘要：

在分子中引入氟原子对其物理、生物学特性和化学反应性有很大影响。与碳氢化合物相比,含氟化合物往往显示出高的热稳定性和氧化稳定性、低极性、弱分子间相互作用及较小的表面张力。因此,多年来含氟化合物的合成与性质研究备受青睐。在含氟化合物中,三氟甲基基团是许多生物活性化合物的重要组成部分。我们课题组在前期的酯酮交换反应研究中,以“两步一锅法”简洁高效地合成了一系列官能团多样的（Z）-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯,并成功地将其应用于多种含氟化合物的合成。本文基于课题组前期的研究,进一步研究（Z）-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯衍生化:首先利用三氟甲磺酸酐捕捉三氟乙酸乙酯/芳基酮交换反应中产生的三氟甲基烯醇负离子,合成了底物（Z）-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯。接着研究（Z）-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯和对甲苯磺酰肼在碱作用下的反应,合成了一系列（E）-1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁烯化合物。考察了不同的碱、反应温度、反应时间、反应溶剂等因素对收率的影响,优化了反应条件。不同底物的反应情况表明:芳环上具有烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基等的底物均可以反应,含有供电子取代基的底物适用性较好,分离收率45%81%;含有吸电子取代基的底物收率较低（29%35%）;1-位为烷基时,不反应。

摘要译文

关键词：

4,4,4-三氟-1-丁烯; (Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯; 三氟甲基; 对甲苯磺酰肼

学位年度：

2020

学位类型：

硕士

学科专业：

制药工程（专业学位）

导师：

周宇涵

中图分类号：

TQ222.425;TQ222.4[不饱和脂烃的卤代衍生物]

学科分类号：

081702[化学工艺]

D O I：

10.26991/d.cnki.gdllu.2020.002425