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三系列聚集态荧光增强分子的设计及其在酸响应和细胞成像方面的应用认领

作者：

王蓉

学位授予单位：

西北农林科技大学

摘要：

聚集诱导发射(AIE)是一类发光材料表现的光物理现象,这类发光材料以良好的分子形式溶解在溶剂中时是不发光的,而当处于聚集态,即在高浓度中或固态时则具有高发光性。表现出AIE特性的荧光化合物和材料已成为化学生物学和材料科学中功能材料的重要组成部分。虽然基于AIE机理的有机材料受到广泛重视,但具有AIE特征的荧光分子的设计需要进一步探索。本文的研究内容主要有三部分: 1,与大多数易于发生聚集诱导淬灭的萘二甲酰亚胺或苯甲酰亚胺衍生物相比,我们分别合成了基于萘二甲酰亚胺和苯甲酰亚胺的2-(2-羟基苯基)苯并噻唑(HBT)衍生物HNIBT和HPIBT,它们表现出AIE特性。单晶X射线衍射等实验研究分析和理论计算表明分子的激发态分子内质子转移特性对于AIE至关重要。进一步的研究表明,HPIBT的N酰亚胺位点的末端炔基链对所得化合物(HPIBT-yl)的荧光性质影响很小。HPIBT-Pe是一种两亲性分子,其可通过HPIBT-yl与四亚乙基二醇衍生的叠氮化物的点击反应自组装形成颗粒,其在细胞环境中具有长期荧光成像潜能。 2,共轭模式对荧光发射可调性的影响还没有被系统的研究,因此对这方面的研究非常有必要。我们合成了给电子二甲氧基苯基和吸电子苯并噻唑环之间通过不同共轭模式连接的化合物(MPP-s,MPP-d和MPP-d-CN),并研究了它们的质子化和随后形成的分子内氢键作用对其荧光的影响。光谱分析和理论计算表明,化合物的分子内电荷转移特征越强,酸刺激响应引起的位移越小,掺杂的PMMA膜可观察到类似的变化趋势。研究进一步表明,共轭模式显著影响固态堆积模式:MPP-s和MPP-d由于π-π相互作用而倾向于形成二聚体;而对于MPP-d-CN,由于CN的引入,增大了苯并噻唑环与中心二甲氧基苯基部分的距离,可有效限制分子间平面接触,故表现出最强的聚集诱导发射增强特性(AIEE)。结构与性质关系的探索将为设计酸响应性分子开关和开发高性能AIEE活性发光剂提供实验和理论指导。 3,在高平面的染料中π共轭和固态荧光之间的关系仍然难以捉摸,需要进一步探索。采用分子工程策略,探索了一种有效的方法来制备具有红色发射的高度平面化的AIE活性染料(HTp T)。另外,HTp T可以选择性点亮细胞内溶酶体,而无需依赖碱性氨基,从而减少对细胞的毒性。我们的研究结果不仅揭示了影响平面分子聚集荧光的因素,而且探索了设计用于细胞器选择性染色的染料的新策略。

摘要译文

关键词：

聚集荧光增强; 理论计算; 分子内电荷转移; 分子内氢键

学位年度：

2020

学位类型：

硕士

学科专业：

应用化学

导师：

张艳荣

中图分类号：

Q233;O657.3[光化学分析法（光谱分析法）⑨]

学科分类号：

070302[分析化学];070306[化学生物学];081704[应用化学];081706[分子化工]

D O I：

10.27409/d.cnki.gxbnu.2020.002136