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硫亚胺及其衍生物亚砜亚胺的制备认领

作者：

冯涛

学位授予单位：

广西民族大学

摘要：

硫亚胺类化合物与及衍生物亚砜亚胺类化合物作为砜类化合物中一类非常重要的中间体,有着特殊的生物活性。尤其是在医学领域、农药领域以及生物领域有着非常重要的研究价值,比如:抗癌、抗炎、以及抗病毒等。因此,该类砜胺类化合物受到人们广泛的关住。但是合成该类砜胺类化合物涉及到S-N以及S-O键的形成,所以他们的反应大多涉及有机溶剂。因此,寻找绿色、经济的合成方法不仅作为有机合成方法学一项重要的研究内容,而且对医学领域和药物领域的发展具有非凡的意义。基于以上原因,本论文的研究工作主要包括两部分内容:1具有N-Nbenzyloxycarbonyl（CbZ-N胺基化试剂）和硫醚胺基化合成硫亚胺类化合物:以水作为溶剂,以氧化钙作为碱,以甲基苯基硫醚和Cbz-N化合物作为底物,在化合物Cbz-N的α位反应生成硫亚胺类化合物。首先,我们对反应条件进行考察与优化,得出最佳反应条件。其次,在最佳反应条件下,我们对底物适用范围进行考察,并对产物进行1H NMR、13C NMR分析。最后,我们对合成具有Cbz-N取代的亚胺类化合物的反应机理进行探索,提出一个合理的反应机理。该合成方法有以下优点:实现催化剂的零添加、适宜的反应条件、简便的后处理、较好底物适用性以及良好的产率。该研究工作为亚胺类化合的合成提供了一种有效的合成方法。2以含有Cbz-N基团的硫亚胺类化合物氧化合成Cbz-N亚砜亚胺类化合物:以KMnO4在水中和以3-Chloroperbenzoic acid（m-CPBA）在乙醇中具有良好的氧化性,使其将Cbz-N硫亚胺化合物氧化为Cbz-N亚砜亚胺类化合物。其中以m-CPBA作为氧化剂氧化Cbz-N硫亚胺化合物合成产物亚砜亚胺有的高达90%以上。与传统的方法相比,该方法具有简捷、高效等优点。我们用该方法合成了一系列的Cbz-N亚砜亚胺类的化合物,并用1H NMR、13C NMR进行分析。

摘要译文

关键词：

硫醚; 胺基化; 氧化; Cbz-N硫亚胺类化合物; Cbz-N亚砜亚胺类化合物

学位年度：

2020

学位类型：

硕士

学科专业：

应用化学

导师：

莫君明

中图分类号：

O621.3[有机合成化学]

学科分类号：

070303[有机化学];070306[化学生物学];081704[应用化学]

D O I：

10.27035/d.cnki.ggxmc.2020.000101